A designação de um orto-, meta-ou para-substituição de padrão foi inventado quando a análise espectroscópica estava apenas começando (Robert Bunsen, por exemplo). Algumas das técnicas espectroscópicas para atribuir padrões de substituição (IR-, e mais importante, espectroscopia NMR) simplesmente não estavam disponíveis., To quote wikipedia’s entry about origines of arene substitution pattern:
The prefixes Orto, meta, and para are all derived from Greek, meaning correct, following, and beside, respectively. A relação com o significado atual talvez não seja óbvia. A descrição ortopédica foi historicamente usada para designar o composto original, e um isômero era muitas vezes chamado de meta composto. Por exemplo, os nomes triviais ácido ortofosfórico e ácido trimetafosfórico não têm nada a ver com aromáticos., Da mesma forma, a descrição para foi reservada para apenas compostos estreitamente relacionados. Assim, Berzelius originalmente chamou a forma racêmica do ácido aspártico paraaspártico (outro termo obsoleto: ácido racêmico) em 1830. O uso dos prefixos Orto, meta e para para para distinguir isômeros de anéis aromáticos di-substituídos começa com Wilhelm Körner em 1867, embora ele tenha aplicado prefixo Orto a um isômero 1,4 e o meta-prefixo a um isômero 1,2., Foi o químico alemão Karl Gräbe que, em 1869, usou pela primeira vez os prefixos ortho -, meta -, para – para-para denotar localizações relativas específicas dos substituintes em um anel aromático di-substituído (viz, naftaleno). Em 1870, o químico alemão Viktor Meyer aplicou pela primeira vez a nomenclatura de Gräbe ao benzeno. A nomenclatura atual foi introduzida pela Sociedade Química em 1879.
Além de muitos entre os químicos estão familiarizados esta designação, é limitado para descrever o relacionamento de dois substituintes do benzeno., Por conseguinte, frequentemente, os fornecedores de produtos químicos e as bases de dados preferem descrever a sua posição por números. O Livro Azul do IUPAC ainda permite o uso de O, m E p (regra a-12.3), mas o consentimento se move na direção de uma numeração consistente que é mais adaptável em termos de número de substituintes (potencialmente diferentes) e sua disposição relativa a núcleos aromáticos (hetero).
para ilustrar isso, pense em exemplos como a lutidina (sistematicamente 2,6-dimetilpiridina), uma base frequentemente usada leve e estericamente impedida que não se encaixa no outro sistema.,
no final, temos que aprender a entender ambos os dialetos + alguns dos nomes não-sistemáticos, também.
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