de 1999 a 2008, Bowlen e os Broncos estiveram envolvidos em várias batalhas legais contra o ex-proprietário Edgar Kaiser Jr.em 1998, Bowlen concordou em vender A Lenda aposentada do futebol John Elway uma participação na equipe. Quando Bowlen deixou a existência da oferta escapar para Kaiser enquanto ambos estavam no Bohemian Grove de 1999, Kaiser processou, alegando uma quebra de contrato. Kaiser afirmou que tinha o direito de primeira recusa se qualquer acordo fosse feito envolvendo a propriedade da franquia., Em 2004, um júri decidiu a favor do Kaiser e um juiz federal decretou que o Kaiser tinha o direito de comprar de volta 10% dos Broncos usando os mesmos termos de compra oferecidos a Elway. Bowlen recorreu do veredicto original que decidiu a favor de Kaiser e ganhou em 2008, como o Tribunal de apelação decidiu que a estrutura do acordo Bowlen-Elway não violava o direito original do Acordo de primeira recusa.em 30 de dezembro de 2008, o treinador e Vice-presidente das operações de futebol Mike Shanahan foi demitido por Bowlen após um mandato de 14 anos como treinador principal., Bowlen afirmou que queria que sua equipe fosse em uma direção diferente. Bowlen procurou por um novo treinador principal durante um período de duas semanas e, eventualmente, escolheu Josh McDaniels, que na época era o coordenador ofensivo dos Patriots da Nova Inglaterra. Posteriormente, após uma série de derrotas na temporada de 2010, McDaniels foi demitido como treinador do Broncos. Em 12 de fevereiro de 2009, Bowlen nomeou Brian Xanders como o único gerente geral da equipe e demitiu Jim e Jeff Goodman.,nas duas semanas seguintes ao final da temporada 2010-11, Bowlen e os Broncos contrataram o treinador John Fox, da Carolina Panthers, para ser seu novo treinador. Embora Bowlen tenha tido discussões com a Fox antes da contratação, o novo executivo John Elway foi principalmente responsável pela contratação. No final de 2009, começaram a surgir rumores de que Bowlen tinha saído dos holofotes por causa da perda de memória de curto prazo., Ele disse que O Denver Post, colunista do Woody Paige que sua memória não era o que ela costumava ser e que ele não conseguia se lembrar de detalhes do Broncos back-to-back títulos de Super Bowl no final da década de 1990. A partir de 2010, Bowlen não desempenhou um papel importante no Broncos’ tomada de decisão, e vice-presidente Executivo John Elway e Presidente Joe Ellis assumiu o controle. Em 23 de julho de 2014, devido a complicações com a doença de Alzheimer, ele oficialmente abandonou o controle da equipe para Joe Ellis.,em 1 de novembro de 2015, Bowlen foi introduzido no anel da Fama dos Broncos, ganhando uma placa de bronze que fica no lado sul do Empower Field em Mile High.depois de Bowlen ter adquirido a equipe em 1984, os Broncos tiveram brevemente a maior porcentagem vencedora de qualquer franquia na National Football League (334 vitórias, 212 derrotas e 1 empate, para um .612 pontos percentuais de Vitórias), passando o San Francisco 49ers após a temporada de 2015. No momento da morte de Bowlen, os patriotas da Nova Inglaterra tinham superado essa figura.
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