Josh Parker e Tiffany Henderson são amigos de infância que se tornou high school sweethearts, mas quando ele inscreve-se na Universidade de Ítaca e ela inscreve-se na Universidade de Austin (ambos os quais são fictícios), eles têm que lidar com um relacionamento de longa distância. No entanto, quando Josh perde contato com Tiffany, ele acredita que ela pode estar vendo outras pessoas. No entanto, ele faz fitas de vídeo regularmente gravadas para enviar para ela. Josh pede a seu amigo Rubin Carver para enviar sua fita para Tiffany antes de sair para a aula.,na aula, Josh está falhando na filosofia antiga e o professor informa que ele precisa de um B+ em seu período médio para passar o semestre, e além disso, para se matricular novamente. Ainda preocupado com Tiffany, o melhor amigo de Josh, E. L. Faldt, convence-o a aceitar sua amiga Beth Wagner, que tem uma atração amorosa por Josh. Jacob, o Assistente de filosofia, tem uma paixão obsessiva por Beth e é hostil com Josh, sabendo que Beth está muito apaixonada por ele. Durante a festa de E. L., Josh assiste e E. L. realiza um leilão de várias mulheres, incluindo Beth., Jacob também participa da festa, e Beth, com medo de Jacob, convence Josh a superar Jacob, o que ele faz. Eles rapidamente fogem para o quarto de Josh, e filmam suas relações sexuais com a câmera de Josh.na manhã seguinte, Josh chega ao quarto com um humor muito jovial, confessando que ele dormiu com Beth. Seus amigos tocam sua fita, mas Josh descobre que Rubin acidentalmente enviou a fita para Tiffany, depois de confundi-la com a outra fita., Josh então recebe uma mensagem de voz de Tiffany dizendo que ela não ligou para ele porque seu avô tinha morrido e ela vai ficar longe da escola até segunda-feira. Acompanhado por E. L. e Rubin, Josh pede a um estudante chamado Kyle para acompanhar, principalmente porque ele precisa do carro de Kyle. Kyle é um solitário tímido que vive com medo constante de seu pai excessivamente rígido, Earl Edwards, o legítimo proprietário de seu carro. O grupo vai para Austin e volta em três dias e deixa seu amigo Barry para cuidar de Mitch, sua cobra de estimação.,quando eles chegam a Bedford, Pensilvânia, tomando um suposto “atalho”, eles vêm em cima de uma pequena ponte colapsada, e estão irritados que eles vão perder cinco horas para trás. E. L. e Rubin convencem os outros dois que podem saltar a abertura. O Kyle opõe-se, mas eles continuam. Eles conseguem atravessar, mas o carro é efetivamente destruído. Continuam a pé e param num motel. Rubin tenta comprar maconha ao excêntrico e antipático funcionário do motel, mas é informado que o cartão de crédito de Kyle está esgotado. E. L., procura transporte, e fala com uma mulher cega, Brenda, que trabalha para uma escola local para os cegos, para deixá-lo pegar um ônibus para ser reparado. A tripulação recomeça a sua viagem.Enquanto isso, o pai de Kyle, Earl, tenta pagar por uma refeição com o cartão esgotado, mas é negado o serviço. Ele então começa uma busca completa para Kyle quando ele é informado pela polícia que o carro de Kyle foi encontrado destruído e Kyle está desaparecido, acreditando que Kyle é sequestrado., Em seu caminho para Austin, o grupo passa por uma série de desventuras, como dois deles fazer depósitos em um banco de esperma para levantar os fundos necessários; Kyle perder a virgindade em uma festa de fraternidade, depois de um Africano-Americano fraternidade puxa uma brincadeira sobre o grupo; e uma visita com Barry avós. Desde que os livros do Josh foram destruídos no acidente de carro, ele liga para o professor para pedir uma extensão no Exame Médio. O Jacob atende o telefone, faz-se passar pelo professor, e concede uma extensão falsa.,enquanto Barry está tentando alimentar Mitch, Beth volta para a sala perguntando sobre o paradeiro de Josh; Barry informa que Josh tem sentimentos por ela. Jacob entra e informa Beth que ele enganou Josh sobre a extensão de médio prazo, e que ele está prestes a falhar filosofia. Mitch morde Barry na mão, causando uma luta feroz que termina com Mitch pousando em Jacob, mordendo o pescoço, e fazendo-o perder a consciência.o grupo finalmente chega a Austin e, uma vez que eles chegam ao dormitório de Tiffany, Josh eventualmente intercepta a fita que ele enviou para Tiffany, que acabou de chegar de volta à escola., No entanto, Earl aparece, furioso com o que aconteceu com o carro e o cartão de crédito e ameaça arrastar Kyle de volta para casa com ele. Kyle finalmente invoca a confiança para enfrentá-lo e afirma que ele vai voltar para a escola com seus amigos. O Earl ataca-o e a confusão Reina num mini-motim na entrada do dormitório. Josh e Tiffany retiro e discutir a relação, mas Beth chama para avisar Josh que ele foi enganado por Jacó, e enquanto Josh fala com ela, Tiffany começa a assistir a fita, o que acaba por ser nada, mas Barry mooning para a câmera., Josh agora tem 48 horas para voltar à escola ou então ele vai chumbar no exame e no curso e possivelmente ser expulso da Faculdade. Depois que eles conversam, Josh e Tiffany concordam em se separar, mas permanecem amigos. Josh e seus amigos voltam para a escola e Josh chega mesmo a tempo de fazer seu exame – com uma pequena, embora ilegal, ajuda de Beth.,
Barry encerra o filme, terminando os visitantes tour confirmando-lhes que Josh passado o curso; que Josh e Beth ainda estão juntos, um casal feliz ainda de fazer vídeos; que Jacó, eventualmente, tornou-se líder de um culto e fechar a fase de um suicídio em massa, em que ele acabou a única pessoa para matar a si mesmo; que o Rubin tornou-se sucesso de um cultivador de maconha; e, por último, relaciona-se bem-humorado fatos sobre o E. L. e Kyle futuros. Os créditos rolam enquanto Barry faz sexo com uma mãe, do grupo tour, no meio do campus.
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