Em química orgânica, isómeros são moléculas com a mesma fórmula molecular (isto é, o mesmo número de átomos de cada elemento), mas diferente estruturais ou arranjos espaciais dos átomos dentro da molécula. A razão pela qual existe um número tão colossal de compostos orgânicos – mais de 10 milhões – é em parte devido ao isomerismo., Este gráfico analisa os 5 principais tipos de isomerismo em moléculas orgânicas, com uma explicação mais detalhada de cada um dado abaixo, bem como a razão pela qual o isomerismo é importante em nossa vida cotidiana.
ESTRUTURAL ISOMERISM
Isómeros pode ser dividida em dois grandes grupos – estruturais (ou constitucional) isómeros, e estereoisómeros. Vamos considerar os isômeros estruturais primeiro, que podem ser divididos novamente em três subgrupos principais: isômeros de cadeia, isômeros de posição, e isômeros de grupo funcional., Estruturais isomerism pode rapidamente ficar muito fora de mão, em termos de número de isómeros possíveis; butano (quatro carbonos), tem dois isómeros possíveis, decano (dez carbonos), tem setenta e cinco, e um hidrocarboneto contendo 40 átomos de carbono tem uma estimativa de 62,000,000,000 isómeros estruturais.
cadeia isômeros
cadeia isômeros são moléculas com a mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos do carbono ‘esqueleto’., Moléculas orgânicas são baseadas em cadeias de átomos de carbono, e para muitas moléculas esta cadeia pode ser organizada de forma diferente: seja como uma cadeia contínua, ou como uma cadeia com múltiplos grupos laterais de carbonos ramificando-se. O nome da molécula pode ser alterado para refletir isso, mas nós guardaremos o nome das moléculas para outro post. Obviamente, há muitas vezes mais de uma maneira de ramificar grupos de carbonos da cadeia principal, o que leva ao grande número de isômeros possíveis como o número de carbonos na molécula aumenta.,
Position Isomers
Position isomers are based on the movement of a ‘functional group’ in the molecule. Um grupo funcional em química orgânica é a parte de uma molécula que lhe dá sua reatividade. Há uma série de diferentes grupos funcionais, os mais comuns dos quais foram resumidos em um post anterior aqui. Nada mais sobre a molécula muda, simplesmente onde o grupo funcional nela está, e o nome simplesmente altera ligeiramente para indicar o paradeiro na molécula que está localizada.,
Funcional Isómeros
, Também referido como grupo funcional de isómeros, são estes isómeros onde a fórmula molecular permanece a mesma, mas o tipo de grupo funcional, em que o átomo é alterado. Isto é possível reorganizando os átomos dentro da molécula para que eles estejam unidos de maneiras diferentes. Como exemplo, um alcano de cadeia reta padrão (contendo apenas átomos de carbono e hidrogênio) pode ter um isômero de grupo funcional que é um cicloalcano, que é simplesmente os carbons Unidos de tal forma que eles formam um anel., Diferentes isómeros de grupos funcionais são possíveis para diferentes grupos funcionais.
ESTEREOISOMERISMO
existem dois tipos principais de estereoisomerismo – isomerismo geométrico, e isomerismo óptico. Estes, como a diferença de nome sugere, não têm a ver com nenhum rearranjo em larga escala da estrutura das moléculas; em vez disso, envolvem diferentes arranjos de partes da molécula no espaço. Eles são um pouco mais complicados de se pensar do que os isômeros estruturais, então vamos dar uma olhada em cada um deles por sua vez.,
Isómeros Geométricos
Geométricas isomerism é, na verdade, um termo que é “recomendado” pela IUPAC (International Union of Pure & Química Aplicada), que preferem “cis-trans’, ou ‘E Z’, no caso específico de alcenos. No entanto, ‘isomerismo geométrico’ ainda é consistentemente usado em muitos cursos de Nível A para se referir a ambos, então por essa razão eu usei esse nome aqui.,
este tipo de isomerismo mais frequentemente envolve ligações duplas de carbono (mostradas por duas linhas unindo cada carbono em vez de uma). A rotação destas ligações é restrita, em comparação com as ligações únicas, que podem rodar livremente. Isto significa que, se existem dois átomos diferentes, ou grupos de átomos, ligados a cada carbono da dupla ligação carbono carbono, eles podem ser dispostos de maneiras diferentes para dar moléculas diferentes. Estes átomos ou grupos podem ser dadas “prioridades”, com átomos com números atômicos mais elevados dadas prioridades mais elevadas., Se os grupos de maior prioridade para cada carbono estiverem do mesmo lado da molécula, essa molécula é denotada como o isómero ” cis ” ou “Z”. Se estiverem em locais opostos, é designado como o isómero “trans” ou “E”.
as duas nomenclaturas diferentes são um pouco confusas – cis/trans é agora menos comumente usado, com E / Z sendo preferido. E significa “entgegen” (“oposto” em alemão), enquanto Z significa “zusammen” (“juntos” em alemão)., A letra é simplesmente adicionada entre parênteses no início do nome da molécula, a fim de indicar qual isômero é.
isómeros ópticos
isómeros ópticos são assim nomeados devido ao seu efeito na luz polarizada plane, sobre a qual pode ler mais aqui, e vir em pares. Eles geralmente (embora nem sempre) contêm um centro quiral-este é um átomo de carbono, com quatro átomos diferentes (ou grupos de átomos) ligados a ele., Estes átomos ou grupos podem ser organizados de forma diferente em torno do carbono central, de tal forma que a molécula não pode ser rodada para fazer os dois arranjos se alinharem. Uma vez que um arranjo não pode alinhar-se para olhar exatamente como o outro, nós nos referimos a eles como ‘imagens espelho não – superimposíveis’ – um dos isômeros é a imagem espelho do outro. Pense nisso como suas mãos – você não pode exatamente sobrepor uma mão em cima da outra, porque seus polegares vão se destacar em direções opostas.,
These can be allocated an identifying letter, in much the same way as with geometric isomerism. Os grupos em torno do carbono são dadas prioridades, em seguida, o grupo de prioridade mais baixa é orientada apontando para longe. Olhando para os grupos restantes, se eles diminuem na prioridade indo em uma direção anti-horário, é o isômero S (do latim “sinistro”, que significa “esquerda”). Se eles diminuem na prioridade indo no sentido horário, é o isômero R (do latim “rectus”, que significa “direito”)., Novamente, esta letra é simplesmente adicionada na frente do nome do isômero, a fim de indicar qual é.
Existem outras maneiras de óptica isomerism pode ser exibido, mas este é o mais simples.
A Importância de Isomerism
Como mencionado anteriormente, isômeros da mesma molécula tem o potencial para ter diferentes propriedades químicas ou físicas. Estas diferenças podem ter algumas implicações importantes.,
vamos olhar particularmente para o caso do isomerismo óptico. Os dois isômeros possíveis também podem ser referidos como “enantiômeros” um do outro. Um exemplo bem Citado de enantiômeros com propriedades diferentes é o do composto “carvone”. Na sua forma (R), é encontrado em folhas de hortelã, e é o principal contribuinte para o aroma. No entanto, na sua forma S, é encontrado em sementes de alcaravia, e tem um cheiro muito diferente.
também podem existir diferenças menos benignas. De longe, o exemplo mais conhecido aqui é o da talidomida., Este medicamento foi prescrito nos anos 50 e 60 para tratar a doença matinal em mulheres grávidas; No entanto, desconhecido então era que o (s) enantiômero poderia ser transformado no corpo em compostos que causaram deformidades nos embriões. Os dois enantiômeros também interconvertem no corpo, o que significa que mesmo que apenas o enantiômero (R) pudesse ser isolado, ele ainda produziria os mesmos efeitos., Isto enfatizou a importância de testar todos os isómeros ópticos de medicamentos para efeitos, e é parte da razão pela qual os medicamentos atuais têm que passar por anos de testes rigorosos, para garantir que eles são seguros.,
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