Review: current topicFlavonoid-Antioxidantien: Chemie, Stoffwechsel und Struktur-Aktivitätsbeziehungen

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Flavonoide sind eine Klasse von sekundären Pflanzenphenolen mit signifikanten antioxidativen und chelatisierenden Eigenschaften. In der menschlichen Ernährung sind sie am stärksten in Obst, Gemüse, Weinen, Tees und Kakao konzentriert. Ihre kardioprotektiven Wirkungen beruhen auf der Fähigkeit, die Lipidperoxidation zu hemmen, redoxaktive Metalle zu chelatisieren und andere Prozesse mit reaktiven Sauerstoffspezies abzuschwächen., Flavonoide kommen in Lebensmitteln hauptsächlich als Glykoside und Polymere vor, die im Verdauungstrakt in unterschiedlichem Maße abgebaut werden. Obwohl der Metabolismus dieser Verbindungen schwer fassbar bleibt, tritt eine enterische Absorption ausreichend auf, um die Plasmaindizes des Oxidationsstatus zu reduzieren. Die Neigung eines Flavonoids, durch freie Radikale vermittelte Ereignisse zu hemmen, wird durch seine chemische Struktur bestimmt. Da diese Verbindungen auf dem Flavan-Kern basieren, beeinflussen Anzahl, Positionen und Arten von Substitutionen die Radikalfänger-und Chelataktivität., Die Vielfalt und die vielfältigen Mechanismen der Flavonoidwirkung sowie die zahlreichen Methoden zur Initiierung, Detektion und Messung oxidativer Prozesse in vitro und in vivo bieten plausible Erklärungen für bestehende Diskrepanzen in Struktur-Aktivitäts-Beziehungen. Trotz einiger inkonsistenter Evidenzlinien sind in vitro mehrere Struktur-Aktivitäts-Beziehungen gut etabliert. Mehrere Hydroxylgruppen verleihen dem Molekül eine erhebliche antioxidative, chelatisierende und prooxidative Aktivität., Methoxygruppen führen ungünstige sterische Wirkungen ein und erhöhen die Lipophilie und Membranpartitionierung. Eine Doppelbindung und Carbonylfunktion im Heterocycle oder Polymerisation der Kernstruktur erhöht die Aktivität, indem sie ein stabileres Flavonoidradikal durch Konjugation und Elektronendelokalisierung ermöglicht. Eine weitere Untersuchung des Stoffwechsels dieser Phytochemikalien ist gerechtfertigt, um die Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR) auf präventive und therapeutische Ernährungsstrategien auszudehnen.

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