Învățării
- să Descrie structura și proprietățile de aldehide, cetone, acizi carboxilici și esterii
o Altă clasă de molecule organice care conține un atom de carbon conectat la un atom de oxigen, printr-o legătură dublă, de obicei numit un grup carbonil. Carbonul trigonal planar din gruparea carbonil se poate atașa la alți doi substituenți care conduc la mai multe subfamilii (aldehide, cetone, acizi carboxilici și esteri) descrise în această secțiune.,atât aldehidele, cât și cetonele conțin o grupare carbonil, o grupare funcțională cu o legătură dublă carbon-oxigen. Numele de aldehide și cetone, compuși sunt derivate folosind similare nomenclatura reguli ca pentru alcani și alcooli, și includ clasei-identificarea sufixelor –al și –unul, respectiv:
Într-o aldehidă, grupa carbonil este legat de cel puțin un atom de hidrogen., Într-o cetonă, grupa carbonil este legată de doi atomi de carbon:
Ca text, o aldehidă grup este reprezentat ca –CHO; o cetonă este reprezentat ca –C(O)– sau –CO–.în ambele aldehide și cetone, geometria din jurul atomului de carbon din grupa carbonil este trigonală plană; atomul de carbon prezintă hibridizare sp2. Două dintre orbitalii sp2 de pe atomul de carbon din gruparea carbonil sunt utilizați pentru a forma legături σ cu ceilalți atomi de carbon sau hidrogen dintr-o moleculă., Orbitalul hibrid sp2 rămas formează o legătură σ cu atomul de oxigen. Orbitalul p neibridizat pe atomul de carbon din grupa carbonil se suprapune unui orbital p pe atomul de oxigen pentru a forma legătura π în legătura dublă.
Figura 1. Grupa carbonil este polară, iar geometria legăturilor din jurul carbonului central este plană trigonală.,
Ca \text{C}=\text{O} bond în dioxid de carbon, \text{C}=\text{O} bond de un grup carbonil este polară (reamintim că oxigenul este cu mult mai electronegativ decât de carbon, și în comun electronii sunt atrasă spre atomul de oxigen și departe de atom de carbon). Multe dintre reacțiile aldehidelor și cetonelor încep cu reacția dintre o bază Lewis și atomul de carbon la capătul pozitiv al legăturii polare \text{c}=\text{o} pentru a produce un intermediar instabil care suferă ulterior una sau mai multe rearanjări structurale pentru a forma produsul final (Figura 1).,importanța structurii moleculare în reactivitatea compușilor organici este ilustrată de reacțiile care produc aldehide și cetone. Putem prepara o grupare carbonil prin oxidarea unui alcool—pentru moleculele organice, se spune că oxidarea unui atom de carbon are loc atunci când o legătură carbon-hidrogen este înlocuită de o legătură carbon-oxigen. Reacția inversă-înlocuirea unei legături carbon-oxigen cu o legătură carbon-hidrogen-este o reducere a acelui atom de carbon. Reamintim că oxigenului i se atribuie, în general, un număr de oxidare -2, cu excepția cazului în care este elementar sau atașat la un fluor., Hidrogenului i se atribuie, în general, un număr de oxidare de +1, cu excepția cazului în care este atașat la un metal. Deoarece carbonul nu are o regulă specifică, numărul său de oxidare este determinat algebric prin factorizarea atomilor la care este atașat și încărcarea generală a moleculei sau a ionului. În general, un atom de carbon atașat la un atom de oxigen va avea un număr de oxidare mai pozitiv, iar un atom de carbon atașat la un atom de hidrogen va avea un număr de oxidare mai negativ. Acest lucru ar trebui să se potrivească frumos cu înțelegerea polarității legăturilor C–O și C–H., Alți reactivi și produse din aceste reacții sunt dincolo de domeniul de aplicare a prezentului capitol, așa că ne vom concentra numai pe modificările la atomi de carbon:
Exemplu 1: Oxidare și Reducere în Chimia Organică
Metanul reprezintă redus complet forma o moleculă organică care conține un atom de carbon., Secvențial înlocuind fiecare din carbon-legături de hidrogen cu un carbon-oxigen bond ar duce la un alcool, apoi o aldehidă, apoi un acid carboxilic (discutat mai târziu), și, în cele din urmă, dioxid de carbon:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
care sunt numere de oxidare pentru atomii de carbon din moleculele prezentate aici?,
Aldehide sunt, de obicei, preparat prin oxidarea alcoolilor cărui –O grupă funcțională este situat pe atomul de carbon de la capătul lanțului de atomi de carbon în alcool:
Alcooli care au grupe –OH în mijlocul lanțului sunt necesare pentru a sintetiza o cetonă, care necesită grupa carbonil să fie legat de alți doi atomi de carbon:
Un alcool cu –OH de grup legat de un atom de carbon de care este legat la nici o sau de un alt atom de carbon va forma o aldehidă., Un alcool cu grupul său –OH atașat la alți doi atomi de carbon va forma o cetonă. Dacă trei atomi de carbon sunt atașați la carbonul legat de –OH, molecula nu va avea o legătură C–H care trebuie înlocuită, deci nu va fi susceptibilă la oxidare.formaldehida, o aldehidă cu formula HCHO, este un gaz incolor, cu un miros înțepător și iritant. Se vinde într-o soluție apoasă numită formalină, care conține aproximativ 37% formaldehidă în greutate., Formaldehida provoacă coagularea proteinelor, deci ucide bacteriile (și orice alt organism viu) și oprește multe dintre procesele biologice care determină degradarea țesutului. Astfel, formaldehida este utilizată pentru conservarea specimenelor de țesut și a corpurilor de îmbălsămare. Este, de asemenea, utilizat pentru sterilizarea solului sau a altor materiale. Formaldehida este utilizată la fabricarea Bachelitei, un plastic dur având o rezistență chimică și electrică ridicată.dimetil cetona, CH3COCH3, denumită în mod obișnuit acetonă, este cea mai simplă cetonă. Se face comercial prin fermentarea porumbului sau melasei sau prin oxidarea 2-propanolului., Acetona este un lichid incolor. Printre numeroasele sale utilizări se numără ca solvent pentru Lac (inclusiv lac de unghii), acetat de celuloză, nitrat de celuloză, acetilenă, materiale plastice și lacuri; ca remover de vopsele și lacuri; și ca solvent în fabricarea produselor farmaceutice și chimice.
puteți vizualiza transcrierea pentru „aldehide și cetone: Denumire + proprietăți” aici (se deschide într-o fereastră nouă).
acizi carboxilici și esteri
mirosul de oțet este cauzat de prezența acidului acetic, un acid carboxilic, în oțet., Mirosul bananelor coapte și al multor alte fructe se datorează prezenței esterilor, compușilor care pot fi preparați prin reacția unui acid carboxilic cu un alcool. Deoarece esterii nu au legături de hidrogen între molecule, aceștia au presiuni de vapori mai mici decât alcoolii și acizii carboxilici din care sunt derivați (vezi Figura 2).
Figura 2. Esterii sunt responsabili pentru mirosurile asociate cu diverse plante și fructele lor.,atât acizii carboxilici, cât și esterii conțin o grupare carbonil cu un al doilea atom de oxigen legat de atomul de carbon din gruparea carbonil printr-o singură legătură. Într-un acid carboxilic, al doilea atom de oxigen se leagă și de un atom de hidrogen. Într-un ester, al doilea atom de oxigen se leagă de un alt atom de carbon., Numele de acizi carboxilici și esterii includ prefixe care denota lungimi de lanțuri de carbon în molecule și sunt derivate următoarele nomenclatorul de norme similare celor pentru acizi anorganici și sărurile sale (a se vedea aceste exemple):
grupelor funcționale pentru un acid și un ester sunt afișate în roșu în aceste formule.,
atom de hidrogen din grupul funcțional al unui acid carboxilic va reacționa cu o bază pentru a forma un ionice sare:
acizi Carboxilici sunt acizi slabi (a se vedea capitolul despre acizi și baze), ceea ce înseamnă că nu sunt 100% ionizate în apă. În general, numai aproximativ 1% din moleculele unui acid carboxilic dizolvat în apă sunt ionizate la un moment dat. Moleculele rămase sunt nedisociate în soluție.,
Ne pregătim acizi carboxilici prin oxidarea aldehidelor sau alcooli cărui –O grupă funcțională este situat pe atomul de carbon de la capătul lanțului de atomi de carbon în alcool:
Esterii sunt produse prin reacția acizilor cu alcooli. De exemplu, ester acetat de etil, CH3CO2CH2CH3, se formează atunci când acidul acetic reacționează cu etanolul:
Cel mai simplu acid carboxilic este acid formic, HCO2H, cunoscut inca din 1670., Numele său provine din cuvântul Latin formicus, care înseamnă „furnică”; a fost izolat pentru prima dată prin distilarea furnicilor roșii. Este parțial responsabil pentru durerea și iritarea mușcăturilor de furnici și viespi și este responsabil pentru un miros caracteristic de furnici care poate fi uneori detectat în cuiburile lor.
acidul Acetic, CH3CO2H, constituie 3-6% oțet. Oțetul de cidru este produs permițând sucului de mere să fermenteze fără oxigen prezent. Celulele de drojdie prezente în suc efectuează reacțiile de fermentație., Reacțiile de fermentație schimbă zahărul prezent în suc în etanol, apoi în acid acetic. Acidul acetic pur are un miros penetrant și produce arsuri dureroase. Este un solvent excelent pentru mulți compuși organici și unii anorganici și este esențial în producerea acetatului de celuloză, o componentă a multor fibre sintetice, cum ar fi raionul.
Figura 3. Peste 350 de molecule volatile diferite (mulți membri ai familiei de esteri) au fost identificate în căpșuni., (credit: Rebecca Siegel)
puteți vizualiza transcrierea pentru „acizi carboxilici: Denumire + proprietăți” aici (se deschide în fereastră nouă).
Concepte-Cheie și Rezumatul
grupe Funcționale legate de grupa carbonil includ –CHO grup de o aldehidă, al –CO– grup de o cetonă, care –CO2H grup de un acid carboxilic, și –CO2R grup de un ester., Grupa carbonil, carbon-oxigen legătură dublă, este structura cheie în aceste clase de molecule organice: Aldehide conțin cel puțin un atom de hidrogen atașat la carbonil atom de carbon, cetone conține două grupuri de carbon atașat la carbonil atom de carbon, acizi carboxilici conțin o grupare hidroxil atașat la carbonil atom de carbon, și esteri conține un atom de oxigen atașat la un alt grup de carbon conectat la carbonil atom de carbon. Toți acești compuși conțin atomi de carbon oxidați în raport cu atomul de carbon al unui grup de alcool.,
Glosar
aldehidă: compus organic care conține o grupare carbonil legat de doi atomi de hidrogen sau un atom de hidrogen și un substituent de carbon
grupa carbonil: atomul de carbon dublu legat la un atom de oxigen,
acid carboxilic: compus organic care conține o grupare carbonil cu un atașat grupare hidroxil
ester: compus organic care conține o grupare carbonil cu un atașat atom de oxigen care este legat la un substituent de carbon
cetonă: compus organic care conține o grupare carbonil cu doi substituenți de carbon atașat la acesta
Lasă un răspuns