În chimia organică, izomeri sunt molecule cu aceeași formulă moleculară (de exemplu, același număr de atomi din fiecare element), dar structurale diferite sau aranjamente spațiale a atomilor în moleculă. Motivul pentru care există un număr atât de colosal de compuși organici – mai mult de 10 milioane – este în parte până la izomerism., Acest grafic analizează cele 5 tipuri principale de izomerism în moleculele organice, cu o explicație mai detaliată a fiecăruia dintre cele de mai jos, precum și motivul pentru care izomerismul este important în viața noastră de zi cu zi.
STRUCTURALE IZOMERIE
Izomeri pot fi împărțite în două mari grupe structurale (sau constituționale) izomerilor si stereoizomerilor. Vom lua în considerare mai întâi izomerii structurali, care pot fi împărțiți din nou în trei subgrupe principale: izomeri de lanț, izomeri de poziție și izomeri de grup funcțional., Structurale izomerie pot obține rapid destul de mână în ceea ce privește numărul de izomeri; butan (patru atomi de carbon) are doi izomeri, decan (zece atomi de carbon) are șaptezeci și cinci, și o simplă hidrocarbură conține 40 de atomi de carbon are o valoare estimata de 62,000,000,000 structurale izomeri.
Lanț Izomeri
Lanț de izomeri sunt molecule cu aceeași formulă moleculară, dar cu aranjamente diferite de carbon „scheletul”., Moleculele organice se bazează pe lanțuri de atomi de carbon, iar pentru multe molecule acest lanț poate fi aranjat diferit: fie ca unul, lanț continuu, fie ca un lanț cu mai multe grupuri laterale de carbon care se ramifică. Numele moleculei poate fi schimbat pentru a reflecta acest lucru, dar vom salva denumirea moleculelor pentru un alt post. Evident, există adesea mai multe modalități de ramificare a grupurilor de atomi de carbon din lanțul principal, ceea ce duce la un număr mare de izomeri posibili pe măsură ce numărul de atomi de carbon din moleculă crește.,
Izomeri de Poziție
izomeri de Poziție se bazează pe deplasarea unei grupe funcționale în moleculă. Un grup funcțional în chimia organică este partea unei molecule care îi conferă reactivitatea. Există o serie de grupuri funcționale diferite, dintre care cele mai frecvente au fost rezumate într-un post anterior aici. Nimic altceva despre moleculă nu se schimbă, pur și simplu acolo unde este grupul funcțional din ea, iar numele pur și simplu se modifică ușor pentru a indica locul în molecula în care se află.,
Funcțional Izomeri
, de Asemenea, menționată ca grupă funcțională izomeri sunt izomeri în cazul în care formula moleculară rămâne aceeași, dar tipul de grup funcțional în atom este schimbat. Acest lucru este posibil prin rearanjarea atomilor din moleculă astfel încât să fie legați în moduri diferite. De exemplu, un alcan cu lanț drept standard (care conține numai atomi de carbon și hidrogen) poate avea un izomer de grup funcțional care este un cicloalcan, care este pur și simplu carbonii legați împreună astfel încât să formeze un inel., Diferite izomeri de grup funcțional sunt posibile pentru diferite grupuri funcționale.
STEREOISOMERISM
Există două tipuri principale de stereoisomerism – izomerie geometrică, și izomerie optică. Acestea, după cum sugerează și diferența de nume, nu au legătură cu nicio rearanjare la scară largă a structurii moleculelor; în schimb, ele implică aranjamente diferite ale părților moleculei în spațiu. Sunt un pic mai complicat de gândit decât izomerii structurali, așa că haideți să aruncăm o privire la fiecare dintre ei pe rând.,
izomeria Geometrică
izomerie Geometrică este de fapt un termen care este puternic descurajat’ de IUPAC (International Union of Pure & Chimie Aplicată), care prefer ‘cis-trans”, sau „E-Z’ în cazul specific al alchenelor. Cu toate acestea, „izomerismul geometric” este încă folosit în mod constant în multe cursuri de nivel A pentru a se referi la ambele, așa că din acest motiv am folosit acest nume aici.,
acest tip de izomerism implică cel mai frecvent legături duble de carbon de carbon (arătate prin două linii care unesc fiecare carbon în loc de una). Rotația acestor legături este restricționată, în comparație cu legăturile unice, care se pot roti liber. Aceasta înseamnă că, dacă există doi atomi diferiți, sau grupuri de atomi, atașați la fiecare carbon al legăturii duble a carbonului de carbon, ei pot fi aranjați în moduri diferite pentru a da molecule diferite. Acești atomi sau grupuri pot fi date „priorități”, cu atomi cu un număr atomic mai mare dat priorități mai mari., Dacă grupurile cu prioritate maximă pentru fiecare carbon sunt de aceeași parte a moleculei, molecula respectivă este notată ca izomerul ” cis ” sau „Z”. Dacă se află pe site-uri opuse, este notat ca izomerul „trans” sau „E”.
Cele două diferite nomenclatoare sunt un pic confuz – cis/trans este acum mai puțin frecvent utilizate, cu E/Z în loc să fi fost favorizat. E înseamnă „entgegen” („opus” în Germană), în timp ce Z înseamnă „zusammen” („împreună” în Germană)., Litera este pur și simplu adăugată între paranteze la începutul numelui moleculei pentru a indica care izomer este.
Izomeri Optici
izomeri Optici sunt numite astfel din cauza efectului lor pe plan-polarizată lumina, despre care puteți citi mai multe aici, și vin în perechi. De obicei (deși nu întotdeauna) conțin un centru chiral-acesta este un atom de carbon, cu patru atomi diferiți (sau grupuri de atomi) atașați de acesta., Acești atomi sau grupuri pot fi aranjați diferit în jurul carbonului central, astfel încât molecula să nu poată fi rotită pentru a alinia cele două aranjamente. Deoarece un aranjament nu se poate alinia pentru a arăta exact ca celălalt, ne referim la ele ca „imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse” -unul dintre izomeri este imaginea în oglindă a celuilalt. Gândește – te la asta ca la mâinile tale-nu poți suprapune exact o mână peste cealaltă, deoarece degetele tale vor rămâne în direcții opuse.,
acestea pot fi alocate o literă de identificare, în același mod ca și cu izomerismul geometric. Grupurile din jurul carbonului primesc priorități, apoi grupul prioritar cel mai mic este orientat spre a arăta. Privind grupurile rămase, dacă acestea scad în prioritate mergând în sens antiorar, este izomerul S (din latinescul „sinistru”, care înseamnă „stânga”). Dacă acestea scad în prioritate mergând în sensul acelor de ceasornic, este izomerul R (din latinescul „rectus”, care înseamnă „drept”)., Din nou, această literă este pur și simplu adăugată în fața numelui izomerului pentru a indica care este.
Există și alte moduri în care izomerie optică pot fi expuse, dar aceasta este cea mai simplă.
Importanța Izomerie
așa Cum am menționat anterior, izomeri de aceeași moleculă au potențialul de a fi diferite de proprietățile fizice sau chimice. Aceste diferențe pot avea unele implicații importante.,
să ne uităm în special la cazul izomerismului optic. Cei doi izomeri posibili pot fi, de asemenea, denumiți „enantiomeri” unul altuia. Un exemplu prim și bine Citat de enantiomeri cu proprietăți diferite este cel al compusului „carvone”. În forma sa (R), se găsește în frunzele de menta și este principalul care contribuie la aromă. Cu toate acestea, în forma sa S, se găsește în semințele de chimen și are un miros foarte diferit.
pot exista, de asemenea, diferențe mai puțin benigne. De departe cel mai cunoscut exemplu aici este cel al talidomidei., Acest medicament a fost prescris în anii 1950 și 60 pentru a trata boala de dimineață la femeile însărcinate; cu toate acestea, necunoscut atunci a fost că enantiomerul (S) ar putea fi transformat în organism în compuși care au provocat deformări în embrioni. Cei doi enantiomeri se intersectează și în organism, ceea ce înseamnă că, chiar dacă doar enantiomerul (R) ar putea fi izolat, acesta ar produce aceleași efecte., Acest lucru a subliniat importanța testării tuturor izomerilor optici ai medicamentelor pentru efecte și face parte din motivul pentru care produsele farmaceutice de astăzi trebuie să treacă prin ani de teste riguroase, pentru a se asigura că sunt sigure.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Lasă un răspuns