I organisk kemi är isomerer molekyler med samma molekylformel (dvs. samma antal atomer av varje element), men olika strukturella eller rumsliga arrangemang av atomer inom molekylen. – herr talman! Anledningen till att det finns ett så stort antal organiska föreningar – mer än 10 miljoner-är delvis ner till isomerism., Denna grafik tittar på de 5 huvudtyperna av isomerism i organiska molekyler, med en mer detaljerad förklaring av var och en som ges nedan, liksom anledningen till att isomerism är viktig i våra dagliga liv.
strukturell ISOMERISM
isomerer kan delas upp i två breda grupper – strukturella (eller konstitutionella) isomerer och stereoisomerer. Vi kommer att överväga strukturella isomerer först, som kan delas upp igen i tre huvudundergrupper: kedjeisomerer, positionsisomerer och funktionella gruppisomerer., Strukturell isomerism kan snabbt komma ganska ur hand när det gäller antalet möjliga isomerer; butan (fyra kol) har två möjliga isomerer, dekan (tio kol) har sjuttiofem, och ett enkelt kolväte innehållande 40 kolatomer har uppskattningsvis 62,000,000,000 strukturella isomerer.
Kedjeisomerer
Kedjeisomerer är molekyler med samma molekylformel, men olika arrangemang av kolet ’skelett’., Organiska molekyler är baserade på kedjor av kolatomer, och för många molekyler kan denna kedja ordnas annorlunda: antingen som en, kontinuerlig kedja eller som en kedja med flera sidogrupper av kolförgrenar. Molekylens namn kan ändras för att återspegla detta, men vi sparar namngivningen av molekyler till ett annat inlägg. Självklart finns det ofta mer än ett sätt att förgrena sig av grupper av kol från huvudkedjan, vilket leder till det stora antalet möjliga isomerer eftersom antalet kol i molekylen ökar.,
positions isomerer
positions isomerer är baserade på rörelsen av en ”funktionell grupp” i molekylen. En funktionell grupp i organisk kemi är den del av en molekyl som ger den dess reaktivitet. Det finns en rad olika funktionella grupper, varav de vanligaste sammanfattades i ett tidigare inlägg här. Inget annat om molekylen förändras, helt enkelt där den funktionella gruppen i den är, och namnet ändras helt enkelt något för att indikera var i molekylen den är belägen.,
funktionella isomerer
även kallad funktionell grupp isomerer, dessa är isomerer där molekylformeln förblir densamma, men typen av funktionell grupp i atomen ändras. Detta är möjligt genom att omarrangera atomerna inom molekylen så att de är bundna på olika sätt. Som ett exempel kan en standard rakkedjig Alkan (innehållande endast kol-och väteatomer) ha en funktionell grupp isomer som är en cykloalkan, som helt enkelt är kolerna bundna på ett sådant sätt att de bildar en ring., Olika funktionella gruppisomerer är möjliga för olika funktionella grupper.
STEREOISOMERISM
det finns två huvudtyper av stereoisomerism – geometrisk isomerism och optisk isomerism. Dessa, som skillnaden i namn antyder, har inte att göra med några storskaliga omarrangemang av molekylernas struktur; i stället involverar de olika arrangemang av delar av molekylen i rymden. De är lite mer komplicerade att tänka på än de strukturella isomererna, så låt oss ta en titt på var och en av dem i sin tur.,
Geometriska isomerer
geometrisk isomerism är faktiskt en term som är”starkt avskräckt”av IUPAC (International Union of Pure& tillämpad kemi), som föredrar ”cis-trans ”eller” E-Z ” i det specifika fallet med alkener. Men ”geometrisk isomerism” används fortfarande konsekvent i många Nivåkurser för att referera till båda, så därför har jag använt det namnet här.,
denna typ av isomerism innebär oftast kolkol dubbelbindningar (visas av två linjer som förbinder varje kol i stället för en). Rotationen av dessa bindningar är begränsad, jämfört med enskilda bindningar, som kan rotera fritt. Detta innebär att, om det finns två olika atomer, eller grupper av atomer, fäst vid varje kol av kol kolet dubbelbindning, de kan ordnas på olika sätt för att ge olika molekyler. Dessa atomer eller grupper kan ges ”prioriteringar”, med atomer med högre atomtal som ges högre prioriteringar., Om de högsta prioriteringsgrupperna för varje kol är på samma sida av molekylen betecknas den molekylen som ” cis ”eller” Z ” – isomeren. Om de är på motsatta platser, det betecknas som ”trans” eller ” e ” isomer.
de två olika nomenklaturerna är lite förvirrande – cis/trans används nu mindre vanligt, med E/Z istället gynnas. E står för ”entgegen” (”motsatt” på tyska) medan Z står för ”zusammen” (”tillsammans” på tyska)., Brevet läggs helt enkelt i parentes i början av molekylens namn för att ange vilken isomer den är.
optiska isomerer
optiska isomerer är så namngivna på grund av deras effekt på planpolariserat ljus, om vilket du kan läsa mer här och komma i par. De innehåller vanligtvis (men inte alltid) ett kiralt centrum – det här är en kolatom, med fyra olika atomer (eller grupper av atomer) kopplade till den., Dessa atomer eller grupper kan ordnas annorlunda runt det centrala kolet, på ett sådant sätt att molekylen inte kan roteras för att göra de två arrangemangen inriktade. Eftersom ett arrangemang inte kan radas upp för att se exakt ut som det andra, hänvisar vi till dem som ”icke-överlagrbara spegelbilder” – en av isomererna är spegelbilden av den andra. Tänk på det som dina händer-du kan inte exakt överlappa ena handen ovanpå den andra, eftersom tummen kommer att sticka ut i motsatta riktningar.,
dessa kan tilldelas ett identifierande brev, på ungefär samma sätt som med geometrisk isomerism. Grupperna kring kolet ges prioriteringar, då den lägsta prioriteringsgruppen är inriktad pekar bort. Om man tittar på de återstående grupperna, om de minskar i prioritet som går moturs, är det s-isomeren (från latinska ”sinister”, som betyder ”vänster”). Om de minskar i prioritet går medurs, är det R-isomeren (från latinska ”rectus”, som betyder ”rätt”)., Återigen läggs detta brev helt enkelt framför isomerens namn för att ange vilken den är.
det finns andra sätt på vilka optisk isomerism kan ställas ut, men det här är det enklaste.
betydelsen av Isomerism
som tidigare nämnts har isomerer av samma molekyl potential att ha olika fysikaliska eller kemiska egenskaper. Dessa skillnader kan få några viktiga konsekvenser.,
låt oss titta särskilt på fallet med optisk isomerism. De två möjliga isomererna kan också kallas ”enantiomerer” av varandra. Ett utmärkt och väl citerat exempel på enantiomerer med olika egenskaper är det för föreningen ”carvone”. I sin (R) form finns den i mintblad, och är principen som bidrar till aromen. Men i sin form finns den i kargenfrön och har en väldigt annorlunda lukt.
det kan också finnas mindre godartade skillnader. Det överlägset mest kända exemplet här är talidomid., Detta läkemedel ordinerades på 1950-talet och 60-talet för att behandla graviditetsillamående hos gravida kvinnor; men okänt då var att (S) enantiomeren kunde omvandlas i kroppen till föreningar som orsakade deformiteter i embryon. De två enantiomererna interconvert också i kroppen, vilket innebär att även om bara (R) enantiomeren kunde isoleras, skulle det fortfarande ge samma effekter., Detta betonade vikten av att testa alla optiska isomerer av läkemedel för effekter, och är en del av anledningen till att dagens läkemedel måste gå igenom år av noggranna tester för att säkerställa att de är säkra.,
The graphic in this article is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. See the site’s content usage guidelines.
Lämna ett svar