läranderesultat
- beskriv strukturen och egenskaperna hos aldehyder, ketoner, karboxylsyror och estrar
en annan klass av organiska molekyler innehåller en kolatom ansluten till en syreatom med en dubbelbindning, vanligen kallad karbonylgrupp. Det trigonala plana kolet i karbonylgruppen kan fästa vid två andra substituenter som leder till flera underfamiljer (aldehyder, ketoner, karboxylsyror och estrar) som beskrivs i detta avsnitt.,
aldehyder och ketoner
både aldehyder och ketoner innehåller en karbonylgrupp, en funktionell grupp med dubbelbindning av kol-syre. Namnen på aldehyd-och ketonföreningar härleds med hjälp av liknande nomenklaturregler som för alkaner och alkoholer, och inkluderar de klassidentifierande suffixerna-Al och –one, respektive:
i en aldehyd binds karbonylgruppen till minst en väteatom., I en keton binds karbonylgruppen till två kolatomer:
som text representeras en aldehydgrupp som –CHO; en keton representeras som –C(O)– eller –CO–.
i både aldehyder och ketoner är geometrin runt kolatomen i karbonylgruppen trigonal plana; kolatomen uppvisar sp2-hybridisering. Två av SP2-orbitalerna på kolatomen i karbonylgruppen används för att bilda σ-bindningar till de andra kol-eller väteatomerna i en molekyl., Den återstående SP2 hybrid orbital bildar en σ bindning till syreatomen. Den unhybridized p-orbital på kolatomen i karbonylgruppen överlappar en p-orbital på syreatomen för att bilda π-bindningen i dubbelbindningen.
Figur 1. Karbonylgruppen är polär, och geometrin hos bindningarna runt det centrala kolet är trigonal plana.,
som\text{C}= \ text{o} bindning i koldioxid, är \text{C}=\text{o} bindning av en karbonylgrupp polär (minns att syre är betydligt mer elektronegativ än kol, och de delade elektronerna dras mot syreatomen och bort från kolatomen). Många av reaktionerna av aldehyder och ketoner börjar med reaktionen mellan en Lewis-bas och kolatomen vid den positiva änden av polar \text{C}= \ text{O} bond för att ge en instabil mellanprodukt som därefter genomgår en eller flera strukturella omarrangemang för att bilda slutprodukten (Figur 1).,
betydelsen av molekylär struktur i reaktiviteten hos organiska föreningar illustreras av de reaktioner som producerar aldehyder och ketoner. Vi kan förbereda en karbonylgrupp genom oxidation av en alkohol – för organiska molekyler sägs oxidation av en kolatom inträffa när en kol-vätebindning ersätts av en kol-syrebindning. Den omvända reaktionen-som ersätter en kol-syrebindning med en kol-vätebindning-är en minskning av den kolatomen. Minns att syre i allmänhet tilldelas ett -2 oxidationsnummer om det inte är elementärt eller fäst vid en Fluor., Väte tilldelas i allmänhet ett oxidationsnummer på + 1 om det inte är fäst vid en metall. Eftersom kol inte har en specifik regel bestäms dess oxidationsnummer algebraiskt genom att factoring de atomer den är fäst vid och den totala laddningen av molekylen eller Jonen. I allmänhet kommer en kolatom fäst vid en syreatom att ha ett mer positivt oxidationsnummer och en kolatom fäst vid en väteatom kommer att ha ett mer negativt oxidationsnummer. Detta bör passa fint med din förståelse av polariteten av C–O och c-h obligationer., De andra reagenserna och möjliga produkter av dessa reaktioner ligger utanför detta kapitel, Så vi kommer bara att fokusera på förändringarna i kolatomerna:
exempel 1: Oxidation och reduktion av organisk kemi
metan representerar den fullständigt reducerade formen av en organisk molekyl som innehåller en kolatom., Sekventiellt ersätta var och en av kol-vätebindningar med en kol-syrebindning skulle leda till en alkohol, sedan en aldehyd, sedan en karboxylsyra (diskuteras senare), och slutligen, koldioxid:
{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}
vad är oxidationsnumren för kolatomerna i molekylerna som visas här?,
aldehyder framställs vanligen genom oxidation av alkoholer vars –OH funktionell grupp är belägen på kolatomen i slutet av kedjan av kolatomer i alkoholen:
alkoholer som har sina –OH –grupper i mitten av kedjan är nödvändiga för att syntetisera en keton, vilket kräver att karbonylgruppen ska kunna syntetisera en binds till två andra kolatomer:
en alkohol med dess OH-grupp bunden till en kolatom som är bunden till ingen eller en annan kolatom kommer att bilda en aldehyd., En alkohol med dess-OH grupp fäst vid två andra kolatomer kommer att bilda en keton. Om tre kol är fästa vid kolet bundna till-OH, kommer molekylen inte att ha en c–H-Bindning som ska bytas ut, så det kommer inte att vara mottagligt för oxidation.
formaldehyd, en aldehyd med formeln HCHO, är en färglös gas med en skarp och irriterande lukt. Den säljs i en vattenhaltig lösning som kallas formalin, som innehåller ca 37% formaldehyd i vikt., Formaldehyd orsakar koagulering av proteiner, så det dödar bakterier (och någon annan levande organism) och stoppar många av de biologiska processer som orsakar vävnad att förfalla. Således används formaldehyd för att bevara vävnadsprover och balsameringskroppar. Det används också för att sterilisera jord eller andra material. Formaldehyd används vid tillverkning av bakelit, en hård plast med hög kemisk och elektrisk resistans.
Dimetylketon, CH3COCH3, vanligen kallad aceton, är den enklaste ketonen. Den tillverkas kommersiellt genom fermentering av majs eller melass eller genom oxidation av 2-propanol., Aceton är en färglös vätska. Bland dess många användningsområden är som lösningsmedel för lack (inklusive nagellack), cellulosaacetat, cellulosanitrat, acetylen, plast och lacker; som färg och lack remover; och som lösningsmedel vid tillverkning av läkemedel och kemikalier.
Du kan visa utskriften för ”aldehyder och ketoner: Namngivning + egenskaper” här (öppnas i nytt fönster).
karboxylsyror och estrar
lukten av ättika orsakas av närvaron av ättiksyra, en karboxylsyra, i ättika., Lukten av mogna bananer och många andra frukter beror på närvaron av estrar, föreningar som kan framställas genom reaktion av en karboxylsyra med en alkohol. Eftersom estrar inte har vätebindningar mellan molekyler har de lägre ångtryck än de alkoholer och karboxylsyror från vilka de härrör (se Figur 2).
Figur 2. Estrar är ansvariga för lukter i samband med olika växter och deras frukter.,
både karboxylsyror och estrar innehåller en karbonylgrupp med en andra syreatom bunden till kolatomen i karbonylgruppen med en enda bindning. I en karboxylsyra binder den andra syreatomen också till en väteatom. I en ester binder den andra syreatomen till en annan kolatom., Namnen på karboxylsyror och estrar inkluderar prefix som anger kolkedjans längder i molekylerna och härleds enligt nomenklaturregler som liknar dem för oorganiska syror och salter (se dessa exempel):
de funktionella grupperna för en syra och för en ester visas i rött i dessa formler.,
väteatomen i den funktionella gruppen av en karboxylsyra kommer att reagera med en bas för att bilda ett jonalt salt:
karboxylsyror är svaga syror (se kapitlet om syror och baser), vilket betyder att de inte är 100% joniserade i vatten. I allmänhet joniseras endast cirka 1% av molekylerna av en karboxylsyra upplöst i vatten vid varje given tidpunkt. De återstående molekylerna är odissocierade i lösning.,
vi förbereder karboxylsyror genom oxidation av aldehyder eller alkoholer vars –OH funktionell grupp ligger på kolatomen i slutet av kedjan av kolatomer i alkoholen:
estrar produceras genom reaktion av syror med alkoholer. Till exempel bildas ester etylacetat, CH3CO2CH2CH3, när ättiksyra reagerar med etanol:
den enklaste karboxylsyra är myrsyra, HCO2H, känd sedan 1670., Dess namn kommer från det latinska ordet formicus, vilket betyder ”ant”; det isolerades först genom destillation av röda myror. Det är delvis ansvarig för smärta och irritation av myra och vepsstick och är ansvarig för en karakteristisk lukt av myror som ibland kan detekteras i sina bon.
ättiksyra, CH3CO2H, utgör 3-6% ättika. Cider vinäger produceras genom att låta äppeljuice jäsa utan syre närvarande. Jästceller som finns i saften utför jäsningsreaktionerna., Fermenteringsreaktionerna förändrar sockret som finns i saften till etanol, sedan till ättiksyra. Ren ättiksyra har en penetrerande lukt och ger smärtsamma brännskador. Det är ett utmärkt lösningsmedel för många organiska och vissa oorganiska föreningar, och det är viktigt vid framställning av cellulosaacetat, en komponent i många syntetiska fibrer som rayon.
Figur 3. Över 350 olika flyktiga molekyler (många medlemmar av esterfamiljen) har identifierats i jordgubbar., (credit: Rebecca Siegel)
Du kan se transkriptet för ”karboxylsyror: Namngivning + egenskaper” här (öppnas i nytt fönster).
nyckelbegrepp och sammanfattning
funktionella grupper relaterade till karbonylgruppen inkluderar – cho-gruppen av en aldehyd, – Co-gruppen av en keton, – CO2H-gruppen av en karboxylsyra och-CO2R-gruppen av en ester., Karbonylgruppen, en kol-syre dubbelbindning, är nyckelstrukturen i dessa klasser av organiska molekyler: aldehyder innehåller minst en väteatom fäst vid karbonylkolatomen, ketoner innehåller två kolgrupper fäst vid karbonylkolatomen, karboxylsyror innehåller en hydroxylgrupp fäst vid karbonylkolatomen, och estrar innehåller en syreatom fäst vid en annan kolgrupp ansluten till karbonylkolatomen. Alla dessa föreningar innehåller oxiderade kolatomer i förhållande till kolatomen i en alkoholgrupp.,
ordlista
aldehyd: organisk förening innehållande en karbonylgrupp bunden till två väteatomer eller en väteatom och en kolsubstituent
karbonylgrupp: kolatom dubbelbindad till en syreatom
karboxylsyra: organisk förening innehållande en karbonylgrupp med en bifogad hydroxylgrupp
ester: organisk förening innehållande en karbonylgrupp med en bifogad syreatom som är bunden till en kolsubstituent
keton: organisk förening som innehåller en karbonylgrupp med två kolsubstituenter kopplade till den
Lämna ett svar