från 1999 till 2008 var Bowlen och Broncos inblandade i flera juridiska strider mot tidigare ägare Edgar Kaiser Jr.1998 gick Bowlen med på att sälja pensionerad fotbollslegenden John Elway en andel i laget. När Bowlen lät existensen av erbjudandet glida ut till Kaiser medan båda var på 1999 Bohemian Grove, stämde Kaiser och hävdade ett kontraktsbrott. Kaiser hävdade att han hade rätt till första vägran om någon affär gjordes med franchise ägande., År 2004 beslutade en jury till förmån för Kaiser och en federal domare att Kaiser hade rätt att köpa tillbaka 10% av Broncos med samma köpvillkor som erbjuds Elway. Bowlen överklagade den ursprungliga domen som avgjorde till förmån för Kaiser och vann 2008, eftersom appellationsdomstolen slog fast att strukturen i Bowlen-Elway-affären inte bröt mot den ursprungliga rätten till första vägran.
den 30 December 2008 avfyrades Broncos huvudtränare och vicepresident för fotbollsverksamheten Mike Shanahan av Bowlen efter en 14-årig anställning som huvudtränare., Bowlen sa att han ville att hans lag skulle gå i en annan riktning. Bowlen sökte efter en ny huvudtränare under en tvåveckorsperiod och valde så småningom Josh McDaniels, som vid den tiden var offensiv koordinator för New England Patriots. Senare, efter en förlorande strimma i 2010 säsongen, McDaniels avfyrades som huvudtränare i Broncos. Den 12 februari 2009 utsåg Bowlen Brian Xanders till lagets enda general manager och sparkade Jim och Jeff Goodman.,
inom två veckor efter slutet av säsongen 2010-11 hade Bowlen och Broncos anlitat Carolina Panthers tränare John Fox för att bli deras nya huvudtränare. Även om Bowlen hade diskussioner med Fox före anställningen var new front office executive John Elway mest ansvarig för anställningen. I slutet av 2009 hade rykten börjat dyka upp att Bowlen hade gått ut ur rampljuset på grund av kortvarig minnesförlust., Han berättade för Denver Post kolumnisten Woody Paige att hans minne var inte vad den brukade vara, och att han kunde inte erinra sig detaljer i de Broncos back-to-back-Super Bowl-titlar i slutet av 1990-talet. Med start 2010, Bowlen inte längre spelade en viktig roll i Broncos ” beslutsfattande, och vice vd John Elway och President Joe Ellis tagit kontroll. Den 23 juli 2014, på grund av komplikationer med Alzheimers sjukdom, lämnade han officiellt kontrollen över laget till Joe Ellis.,
den 1 November 2015 blev Bowlen invald i Broncos Ring of Fame, vilket gav honom en bronsplakett som står på södra sidan av Empower Field vid Mile High.
Efter att Bowlen förvärvat laget 1984 höll Broncos kort Den högsta vinnande andelen av någon franchise i National Football League (334 segrar, 212 förluster och 1 tie, för en .612 vinnande procent), passerar San Francisco 49ers efter 2015 säsongen. Vid tidpunkten för Bowlens död hade New England patrioterna överträffat den siffran.
Lämna ett svar