Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester | Chemie für Majors

Lernergebnisse

Beschreiben Sie die Struktur und Eigenschaften von Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Estern

Eine andere Klasse organischer Moleküle enthält ein Kohlenstoffatom, das durch eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden ist, üblicherweise als Carbonylgruppe bezeichnet. Der trigonale planare Kohlenstoff in der Carbonylgruppe kann an zwei andere Substituenten anhaften, die zu mehreren in diesem Abschnitt beschriebenen Unterfamilien (Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester) führen.,

Aldehyde und Ketone

Sowohl Aldehyde als auch Ketone enthalten eine Carbonylgruppe, eine funktionelle Gruppe mit einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung. Die Namen für Aldehyd – und Ketonverbindungen werden unter Verwendung ähnlicher Nomenklaturregeln wie für Alkane und Alkohole abgeleitet und umfassen die klassenidentifizierenden Suffixe-al und –one:

In einem Aldehyd ist die Carbonylgruppe an mindestens ein Wasserstoffatom gebunden., In einem Keton ist die Carbonylgruppe an zwei Kohlenstoffatome gebunden:

Als Text wird eine Aldehydgruppe als –CHO dargestellt; ein Keton wird als –C(O)– oder –CO–dargestellt.

Sowohl in Aldehyden als auch in Ketonen ist die Geometrie um das Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe trigonal planar; Das Kohlenstoffatom weist eine sp2-Hybridisierung auf. Zwei der sp2-Orbitale auf dem Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe werden verwendet, um σ-Bindungen an die anderen Kohlenstoff-oder Wasserstoffatome in einem Molekül zu bilden., Das verbleibende sp2-Hybrid-Orbital bildet eine σ-Bindung an das Sauerstoffatom. Das unhybridisierte p-Orbital auf dem Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe überlappt ein p-Orbital auf dem Sauerstoffatom, um die π-Bindung in der Doppelbindung zu bilden.

Abbildung 1. Die Carbonylgruppe ist polar und die Geometrie der Bindungen um den zentralen Kohlenstoff ist trigonal planar.,

Wie die\text{C}= \ text{O} – Bindung in Kohlendioxid ist die\text{C}= \ text{O} – Bindung einer Carbonylgruppe polar (denken Sie daran, dass Sauerstoff signifikant elektronegativer ist als Kohlenstoff, und die geteilten Elektronen werden zum Sauerstoffatom und weg vom Kohlenstoffatom gezogen). Viele der Reaktionen von Aldehyden und Ketonen beginnen mit der Reaktion zwischen einer Lewis-Base und dem Kohlenstoffatom am positiven Ende der polaren \text{C}=\text{O} – Bindung, um ein instabiles Zwischenprodukt zu erhalten, das anschließend einer oder mehreren strukturellen Umlagerungen unterzogen wird, um das Endprodukt zu bilden (Abbildung 1).,

Die Bedeutung der molekularen Struktur für die Reaktivität organischer Verbindungen wird durch die Reaktionen veranschaulicht, die Aldehyde und Ketone produzieren. Wir können eine Carbonylgruppe durch Oxidation eines Alkohols vorbereiten—für organische Moleküle soll die Oxidation eines Kohlenstoffatoms auftreten, wenn eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung durch eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ersetzt wird. Die umgekehrte Reaktion-Ersetzen einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung durch eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung – ist eine Reduktion dieses Kohlenstoffatoms. Denken Sie daran, dass Sauerstoff im Allgemeinen eine -2 Oxidationsnummer zugewiesen wird, es sei denn, er ist elementar oder an ein Fluor gebunden., Wasserstoff wird im Allgemeinen eine Oxidationszahl von +1 zugewiesen, es sei denn, es ist an einem Metall befestigt. Da Kohlenstoff keine spezifische Regel hat, wird seine Oxidationszahl algebraisch bestimmt, indem die Atome, an die er gebunden ist, und die Gesamtladung des Moleküls oder Ions berücksichtigt werden. Im Allgemeinen hat ein Kohlenstoffatom, das an ein Sauerstoffatom gebunden ist, eine positivere Oxidationszahl und ein Kohlenstoffatom, das an ein Wasserstoffatom gebunden ist, eine negativere Oxidationszahl. Dies sollte gut zu Ihrem Verständnis der Polarität von C–O–und C-H-Bindungen passen., Die anderen Reagenzien und möglichen Produkte dieser Reaktionen gehen über den Rahmen dieses Kapitels hinaus, daher konzentrieren wir uns nur auf die Änderungen der Kohlenstoffatome:

Beispiel 1: Oxidation und Reduktion in der organischen Chemie

Methan stellt die vollständig reduzierte Form eines organischen Moleküls dar, das ein Kohlenstoffatom enthält., Das sequentielle Ersetzen jeder der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen durch eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung würde zu einem Alkohol, dann zu einem Aldehyd, dann zu einer Carbonsäure (später diskutiert) und schließlich zu Kohlendioxid führen:

{\text{CH}}_{4}\rightarrow{\text{CH}}_{3}\text{OH}\rightarrow{\text{CH}}_{2}\text{O}\rightarrow{\text{HCO}}_{2}\text{H}\rightarrow{\text{CO}}_{2}

Was sind die Oxidationszahlen für die Kohlenstoffatome in den hier gezeigten Molekülen?,

Lösung anzeigen

Aldehyde werden üblicherweise durch Oxidation von Alkoholen hergestellt, deren –OH –Funktionsgruppe sich am Ende der Kohlenstoffatomkette im Alkohol auf dem Kohlenstoffatom befindet:

Alkohole, die ihre –OH-Gruppen in der Mitte der Kette haben, sind notwendig, um ein Keton zu synthetisieren, bei dem die Carbonylgruppe an das Kohlenstoffatom gebunden werden muss.zwei weitere Kohlenstoffatome:

Ein Alkohol mit seiner OH-Gruppe, der an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an kein oder ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, bildet einen Aldehyd., Ein Alkohol mit seiner OH-Gruppe, der an zwei andere Kohlenstoffatome gebunden ist, bildet ein Keton. Wenn drei Kohlenstoffe an den Kohlenstoff gebunden sind, der an das –OH gebunden ist, hat das Molekül keine C–H-Bindung, die ersetzt werden muss, so dass es nicht anfällig für Oxidation ist.

Formaldehyd, ein Aldehyd mit der Formel HCHO, ist ein farbloses Gas mit einem stechenden und reizenden Geruch. Es wird in einer wässrigen Lösung namens Formalin verkauft,die etwa 37% Formaldehyd enthält., Formaldehyd verursacht die Koagulation von Proteinen, tötet also Bakterien (und jeden anderen lebenden Organismus) ab und stoppt viele der biologischen Prozesse, die den Zerfall von Gewebe verursachen. Somit wird Formaldehyd zur Konservierung von Gewebeproben und Einbalsamierungskörpern verwendet. Es wird auch verwendet, um Boden oder andere Materialien zu sterilisieren. Formaldehyd wird bei der Herstellung von Bakelit verwendet, einem Hartkunststoff mit hoher chemischer und elektrischer Beständigkeit.

Dimethylketon, CH3COCH3, allgemein Aceton genannt, ist das einfachste Keton. Es wird kommerziell durch Fermentieren von Mais oder Melasse oder durch Oxidation von 2-Propanol hergestellt., Aceton ist eine farblose Flüssigkeit. Zu seinen vielen Anwendungen gehören als Lösungsmittel für Lack (einschließlich Fingernagelpolitur), Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Acetylen, Kunststoffe und Lacke; als Farb-und Lackentferner; und als Lösungsmittel bei der Herstellung von Arzneimitteln und Chemikalien.

Das Transkript für „Aldehyde und Ketone: Benennung + Eigenschaften“ können Sie sich hier ansehen (öffnet sich im neuen Fenster).

Carbonsäuren und Ester

Der Geruch von Essig wird durch die Anwesenheit von Essigsäure, einer Carbonsäure, im Essig verursacht., Der Geruch von reifen Bananen und vielen anderen Früchten ist auf das Vorhandensein von Estern zurückzuführen, Verbindungen, die durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol hergestellt werden können. Da Ester keine Wasserstoffbrücken zwischen Molekülen aufweisen, haben sie niedrigere Dampfdrücke als die Alkohole und Carbonsäuren, aus denen sie abgeleitet sind (siehe Abbildung 2).

Abbildung 2. Ester sind verantwortlich für die Gerüche, die mit verschiedenen Pflanzen und ihren Früchten verbunden sind.,

Sowohl Carbonsäuren als auch Ester enthalten eine Carbonylgruppe mit einem zweiten Sauerstoffatom, das durch eine einzige Bindung an das Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe gebunden ist. In einer Carbonsäure bindet das zweite Sauerstoffatom auch an ein Wasserstoffatom. In einem Ester bindet sich das zweite Sauerstoffatom an ein anderes Kohlenstoffatom., Die Namen für Carbonsäuren und Ester enthalten Präfixe, die die Längen der Kohlenstoffketten in den Molekülen bezeichnen und nach ähnlichen Nomenklaturregeln wie für anorganische Säuren und Salze abgeleitet werden (siehe diese Beispiele):

Die Funktionsgruppen für eine Säure und für einen Ester sind in diesen Formeln rot dargestellt.,

Das Wasserstoffatom in der funktionellen Gruppe einer Carbonsäure reagiert mit einer Base zu einem ionischen Salz:

Carbonsäuren sind schwache Säuren (siehe Kapitel über Säuren und Basen), was bedeutet, dass sie nicht zu 100% in Wasser ionisiert sind. Im Allgemeinen werden nur etwa 1% der Moleküle einer in Wasser gelösten Carbonsäure zu einem bestimmten Zeitpunkt ionisiert. Die verbleibenden Moleküle sind in Lösung nicht dissoziiert.,

Wir bereiten Carbonsäuren durch Oxidation von Aldehyden oder Alkoholen vor, deren-OH-Funktionsgruppe sich am Kohlenstoffatom am Ende der Kette von Kohlenstoffatomen im Alkohol befindet:

Ester werden durch die Reaktion von Säuren mit Alkoholen erzeugt. Zum Beispiel wird der Ester Ethylacetat, CH3CO2CH2CH3, gebildet, wenn Essigsäure mit Ethanol reagiert:

Die einfachste Carbonsäure ist Ameisensäure, HCO2H, bekannt seit 1670., Sein Name kommt vom lateinischen Wort formicus, was „Ameise“ bedeutet; Es wurde zuerst durch die Destillation von roten Ameisen isoliert. Es ist teilweise verantwortlich für die Schmerzen und Reizungen von Ameisen-und Wespenstichen und verantwortlich für einen charakteristischen Geruch von Ameisen, der manchmal in ihren Nestern nachgewiesen werden kann.

Essigsäure, CH3CO2H, bildet 3-6% Essig. Apfelessig wird hergestellt, indem Apfelsaft ohne vorhandenen Sauerstoff fermentiert wird. Im Saft vorhandene Hefezellen führen die Fermentationsreaktionen aus., Die Fermentationsreaktionen verändern den im Saft vorhandenen Zucker zu Ethanol und dann zu Essigsäure. Reine Essigsäure hat einen durchdringenden Geruch und verursacht schmerzhafte Verbrennungen. Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische und einige anorganische Verbindungen und es ist wichtig bei der Herstellung von Celluloseacetat, einem Bestandteil vieler synthetischer Fasern wie Rayon.

Abbildung 3. Über 350 verschiedene flüchtige Moleküle (viele Mitglieder der Esterfamilie) wurden in Erdbeeren identifiziert., (credit: Rebecca Siegel)

Sie können das Transkript für „Carbonsäuren: Benennung + Eigenschaften“ hier sehen (öffnet sich in einem neuen Fenster).

Schlüsselkonzepte und Zusammenfassung

Funktionelle Gruppen, die mit der Carbonylgruppe in Verbindung stehen, umfassen die –CHO –Gruppe eines Aldehyds, die– CO –Gruppe eines Ketons, die –CO2H-Gruppe einer Carbonsäure und die-CO2R-Gruppe eines Esters., Die Carbonylgruppe, eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung, ist die Schlüsselstruktur in diesen Klassen organischer Moleküle: Aldehyde enthalten mindestens ein Wasserstoffatom, das an das Carbonylkohlenatom gebunden ist, Ketone enthalten zwei Kohlenstoffgruppen, die an das Carbonylkohlenatom gebunden sind, Carbonsäuren enthalten eine Hydroxylgruppe, die an das Carbonylkohlenatom gebunden ist, und Ester enthalten ein Sauerstoffatom, das an eine andere Kohlenstoffgruppe gebunden ist, die mit dem Carbonylkohlenatom verbunden ist. Alle diese Verbindungen enthalten oxidierte Kohlenstoffatome relativ zum Kohlenstoffatom einer Alkoholgruppe.,

Glossar

Aldehyd: organische Verbindung, die eine Carbonylgruppe enthält, die an zwei Wasserstoffatome oder ein Wasserstoffatom gebunden ist, und einen Kohlenstoffsubstituenten

Carbonylgruppe: Kohlenstoffatom, das doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist

Carbonsäure: organische Verbindung, die eine Carbonylgruppe mit einer angehängten Hydroxylgruppe enthält

Ester: organische Verbindung, die eine Carbonylgruppe mit einem angehängten Sauerstoffatom enthält, das an einen Kohlenstoffsubstituenten gebunden ist

Keton: organische Verbindung, die carbonylgruppe mit zwei daran befestigten Kohlenstoffsubstituenten