Der antioxidative Synergismus zwischen butyliertem Hydroxyanisol und butyliertem Hydroxytoluol

Zerfall des 2,6-di-tert-Butyl-4-Methylphenoxyradikals in Gegenwart von butyliertem Hydroxyanisol (BHA) wurde in 1,2-Dimethoxyethan mit oder ohne Triethylamin untersucht. BHT-Radikal wurde bequem durch Dissoziation seines instabilen Dimers in Lösung erzeugt. Die Produkte wurden BHT, 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethoxy-2,2′-dihydroxybiphenyl (BHA-dimer), 2,6-di-tert-butyl-p-Chinon-methide (QM), 1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) – Ethan und 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-4,4′-stilbenequinone., Die Reaktion ohne Zusatz von Triethylamin ergab größere Mengen der letzten beiden Produkte und BHA (Rückgewinnung), während die Reaktion damit größere Mengen der ersten beiden Produkte lieferte., Der deutliche Unterschied in der Produktverteilung kann auf eine Reihe von Reaktionen zurückzuführen sein, einschließlich reversibler Dehydrierung von BHA mit BHT-Radikal, die 2-tert-Butyl-4-Methoxyphenoxyradikal (BHA-Radikal) und BHT erzeugt, reversible Dimerisierung von BHA-Radikal, das einen Intermediarybis(Cyclohexadienon) bietet, und spontane und basenkatalysierte prototropische Umlagerung des Intermediums in BHA-Dimer. Produkte der Kopplung zwischen BHT-Radikal und BHA-Radikal wurden nicht erhalten., Es wurde festgestellt, dass BHA einer fakilen säurekatalysierten Zugabe zu QM unterzogen wurde, die zwei Isomericbis(Hydroxyphenyl)Methane lieferte. Die Ergebnisse helfen, den Mechanismus des antioxidativen Synergismus zwischen BHA und BHT aufzuklären und können darauf hindeuten, dass der Synergismus durch Base oder Säure beeinflusst werden kann.