Eine Kurze Anleitung, um Arten von Isomerism in der Organischen Chemie

In der organischen Chemie, Isomere sind Moleküle mit der gleichen Summenformel (D. H. die gleiche Anzahl von Atomen jedes Elements), aber andere strukturelle oder räumliche Anordnung der Atome innerhalb des Moleküls. Der Grund, warum es so eine kolossale Anzahl organischer Verbindungen gibt – mehr als 10 Millionen -, liegt zum Teil an der Isomerie., Diese Grafik betrachtet die 5 Haupttypen von Isomerie in organischen Molekülen, mit einer detaillierteren Erklärung der einzelnen unten angegebenen, sowie der Grund, warum Isomerie in unserem täglichen Leben wichtig ist.

STRUKTURELLE ISOMERIE

Isomere können in zwei große Gruppen unterteilt werden – strukturelle (oder konstitutionelle) Isomere und Stereoisomere. Wir werden zuerst strukturelle Isomere betrachten, die wieder in drei Hauptuntergruppen unterteilt werden können: Kettenisomere, Positionsisomere und funktionelle Gruppenisomere., Die strukturelle Isomerie kann in Bezug auf die Anzahl der möglichen Isomere schnell aus der Hand geraten; Butan (vier Kohlenstoffatome) hat zwei mögliche Isomere, Decan (zehn Kohlenstoffatome) hat fünfundsiebzig und ein einfacher Kohlenwasserstoff, der 40 Kohlenstoffatome enthält, hat schätzungsweise 62,000,000,000 strukturelle Isomere.

Kettenisomere

Kettenisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel, aber unterschiedlichen Anordnungen des Kohlenstoffskeletts., Organische Moleküle basieren auf Ketten von Kohlenstoffatomen, und für viele Moleküle kann diese Kette unterschiedlich angeordnet sein: entweder als eine durchgehende Kette oder als Kette mit mehreren seitlichen Kohlensäuregruppen, die sich verzweigen. Der Name des Moleküls kann geändert werden, um dies widerzuspiegeln, aber wir speichern die Benennung von Molekülen für einen anderen Beitrag. Offensichtlich gibt es oft mehr als eine Möglichkeit, Kohlenstoffgruppen von der Hauptkette abzuzweigen, was zu einer großen Anzahl möglicher Isomere führt, wenn die Anzahl der Kohlenstoff in dem Molekül zunimmt.,

Positionsisomere

Positionsisomere basieren auf der Bewegung einer ‚Funktionsgruppe‘ im Molekül. Eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie ist der Teil eines Moleküls, der ihr ihre Reaktivität verleiht. Es gibt eine Reihe verschiedener Funktionsgruppen, von denen die häufigsten in einem früheren Beitrag hier zusammengefasst wurden. Nichts anderes an dem Molekül ändert sich, einfach dort, wo sich die funktionelle Gruppe darin befindet, und der Name ändert sich einfach geringfügig, um den Verbleib in dem Molekül anzuzeigen, in dem es sich befindet.,

Funktionelle Isomere

Auch als funktionelle Gruppenisomere bezeichnet, sind dies Isomere, bei denen die Molekülformel gleich bleibt, aber der Typ der funktionellen Gruppe im Atom geändert wird. Dies ist möglich, indem die Atome innerhalb des Moleküls so angeordnet werden, dass sie auf unterschiedliche Weise miteinander verbunden sind. Als ein Beispiel kann ein Standard-geradkettiges Alkan (das nur Kohlenstoff-und Wasserstoffatome enthält) ein funktionelles Gruppenisomer haben, das ein Cycloalkan ist, bei dem es sich einfach um die so miteinander verbundenen Kohlenstoffe handelt, dass sie einen Ring bilden., Unterschiedliche funktionelle Gruppenisomere sind für unterschiedliche Funktionsgruppen möglich.

STEREOISOMERIE

Es gibt zwei Haupttypen von Stereoisomerie – geometrische Isomerie und optische Isomerie. Diese, wie der Unterschied im Namen schon sagt, haben nicht mit irgendwelchen groß angelegten Umlagerungen der Struktur von Molekülen zu tun; stattdessen beinhalten sie verschiedene Anordnungen von Teilen des Moleküls im Raum. Sie sind etwas komplizierter zu denken als die strukturellen Isomere, also schauen wir uns jedes von ihnen nacheinander an.,

Geometrische Isomere

Geometrische Isomerie ist eigentlich ein Begriff, von dem IUPAC (die Internationale Union der reinen & Angewandte Chemie) dringend abgeraten wird, die im speziellen Fall von Alkenen „cis-trans „oder“ Ez “ bevorzugen. „Geometrische Isomerie“ wird jedoch in vielen A-Level-Kursen immer noch konsequent verwendet, um sich auf beide zu beziehen, daher habe ich diesen Namen hier verwendet.,

Bei dieser Art von Isomerie handelt es sich am häufigsten um Kohlenstoff-Doppelbindungen (dargestellt durch zwei Linien, die sich jedem Kohlenstoff anstelle von einem verbinden). Die Rotation dieser Bindungen ist im Vergleich zu Einzelbindungen, die sich frei drehen können, eingeschränkt. Dies bedeutet, dass, wenn zwei verschiedene Atome oder Gruppen von Atomen an jedem Kohlenstoff der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung befestigt sind, sie auf unterschiedliche Weise angeordnet werden können, um verschiedene Moleküle zu ergeben. Diesen Atomen oder Gruppen können „Prioritäten“ gegeben werden, wobei Atome mit höheren Ordnungszahlen höhere Prioritäten erhalten., Wenn sich die Gruppen mit der höchsten Priorität für jeden Kohlenstoff auf derselben Seite des Moleküls befinden, wird dieses Molekül als “ cis „- oder “ Z “ – Isomer bezeichnet. Wenn sie sich auf gegenüberliegenden Seiten befinden, wird dies als „trans“ – oder “ E “ – Isomer bezeichnet.

Die beiden verschiedenen Nomenklaturen sind etwas verwirrend – cis/trans wird jetzt weniger häufig verwendet, wobei E/Z stattdessen bevorzugt wird. E steht für „entgegengesetzt“, während Z für „zusammen“ steht., Der Buchstabe wird einfach in Klammern am Anfang des Molekülnamens hinzugefügt, um anzugeben, um welches Isomer es sich handelt.

Optische Isomere

Optische Isomere werden aufgrund ihrer Wirkung auf flugzeugpolarisiertes Licht so genannt, über die Sie hier mehr lesen können und paarweise kommen. Sie enthalten normalerweise (wenn auch nicht immer) ein chirales Zentrum – dies ist ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Atomen (oder Gruppen von Atomen), die daran befestigt sind., Diese Atome oder Gruppen können unterschiedlich um den zentralen Kohlenstoff angeordnet sein, so dass das Molekül nicht gedreht werden kann, um die beiden Anordnungen auszurichten. Da eine Anordnung nicht so ausgerichtet werden kann, dass sie genau wie die andere aussieht, bezeichnen wir sie als „nicht überlagernde Spiegelbilder“ -eines der Isomere ist das Spiegelbild des anderen. Stellen Sie sich das wie Ihre Hände vor – Sie können eine Hand nicht genau über die andere legen, da Ihre Daumen in entgegengesetzte Richtungen herausragen.,

Diesen kann ein identifizierender Buchstabe zugeordnet werden, ähnlich wie bei geometrischer Isomerie. Die Gruppen um den Kohlenstoff herum erhalten Prioritäten, dann ist die niedrigste Prioritätsgruppe wegweisend ausgerichtet. Wenn man sich die verbleibenden Gruppen ansieht, ist es das S-Isomer (aus dem lateinischen „unheimlich“, was „links“ bedeutet), wenn sie ihre Priorität gegen den Uhrzeigersinn verringern. Wenn die Priorität im Uhrzeigersinn abnimmt, ist es das R-Isomer (aus dem lateinischen „Rectus“, was „rechts“ bedeutet)., Auch hier wird dieser Buchstabe einfach vor dem Namen des Isomers hinzugefügt, um anzugeben, um welches es sich handelt.

Es gibt andere Möglichkeiten, wie optische Isomerie dargestellt werden kann, aber dies ist die einfachste.

Die Bedeutung der Isomerie

Wie bereits erwähnt, können Isomere desselben Moleküls unterschiedliche physikalische oder chemische Eigenschaften aufweisen. Diese Unterschiede können einige wichtige Auswirkungen haben.,

Schauen wir uns besonders den Fall der optischen Isomerie an. Die beiden möglichen Isomere können auch als „Enantiomere“ voneinander bezeichnet werden. Ein erstklassiges und gut zitiertes Beispiel für Enantiomere mit unterschiedlichen Eigenschaften ist das der Verbindung ‚Carvon‘. In seiner (R) Form kommt es in Minzblättern vor und trägt wesentlich zum Aroma bei. In seiner natürlichen Form kommt es jedoch in Kümmelsamen vor und hat einen ganz anderen Geruch.

Es kann auch sein, weniger gutartige Unterschiede. Das mit Abstand bekannteste Beispiel ist hier das von Thalidomid., Dieses Medikament wurde in den 1950er und 60er Jahren zur Behandlung von morgendlicher Übelkeit bei schwangeren Frauen verschrieben; Damals war jedoch nicht bekannt, dass das (S) Enantiomer im Körper in Verbindungen umgewandelt werden konnte, die Deformitäten in Embryonen verursachten. Die beiden Enantiomere interagieren auch im Körper, was bedeutet, dass selbst wenn nur das (R) Enantiomer isoliert werden könnte, es immer noch die gleichen Effekte erzeugen würde., Dies betonte die Wichtigkeit, alle optischen Isomere von Arzneimitteln auf Wirkungen zu testen, und ist Teil des Grundes, warum heutige Arzneimittel jahrelange strenge Tests durchlaufen müssen, um sicherzustellen, dass sie sicher sind.,

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