Introduction à la chimie (Français)

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objectif D’apprentissage

  • décrire les types de chevauchement orbital qui se produisent dans les liaisons simples, doubles et triples

points clés

    • Les liaisons covalentes doubles et triples sont plus fortes que les liaisons covalentes simples et elles sont caractérisées par le partage de quatre ou six électrons entre atomes, respectivement.,
    • Les liaisons doubles et triples sont constituées de liaisons sigma entre orbitales hybridées et de liaisons pi entre orbitales p non hybridées. Les liaisons doubles et triples offrent une stabilité accrue aux composés et limitent toute rotation autour de l’axe de liaison.
    • Les longueurs de liaison entre les atomes à liaisons multiples sont plus courtes que dans ceux à liaisons simples.

Conditions

  • lien strengthDirectly liées à la quantité d’énergie nécessaire pour rompre la liaison entre deux atomes. Plus il faut d’énergie, plus le lien est dit.,
  • longueur de liaison la distance entre les noyaux de deux atomes liés. Il peut être déterminé expérimentalement.
  • hybridation orbitalele concept de mélange d’orbitales atomiques pour former de nouvelles orbitales hybrides adaptées à la description qualitative des propriétés et géométries de liaison atomique.
  • orbitales atomiquesla région physique dans l’espace autour du noyau où un électron a une probabilité d’être.

liaisons covalentes doubles et triples

la liaison covalente se produit lorsque les électrons sont partagés entre les atomes., Les liaisons covalentes doubles et triples se produisent lorsque quatre ou six électrons sont partagés entre deux atomes, et ils sont indiqués dans les structures de Lewis en dessinant deux ou trois lignes reliant un atome à un autre. Il est important de noter que seuls les atomes ayant besoin de gagner ou de perdre au moins deux électrons de valence par partage peuvent participer à plusieurs liaisons.

concepts de liaison

Les liaisons doubles et triples peuvent être expliquées par l’hybridation orbitale, ou le « mélange » d’orbitales atomiques pour former de nouvelles orbitales hybrides. L’hybridation décrit la situation de liaison du point de vue d’un atome spécifique., Une combinaison d’orbitales s et p entraîne la formation d’orbitales hybrides. Les orbitales hybrides nouvellement formées ont toutes la même énergie et ont une disposition géométrique spécifique dans l’espace qui concorde avec la géométrie de liaison observée dans les molécules. Les orbitales hybrides sont notées spx, où s et p désignent les orbitales utilisées pour le processus de mélange, et la valeur de l’exposant x varie de 1 à 3, selon le nombre d’orbitales p nécessaires pour expliquer la liaison observée.,

orbitales Hybridéesun schéma de l’orientation résultante dans l’espace des orbitales hybrides sp3. Notez que la somme des exposants (1 pour s et 3 pour p) donne le nombre total d’orbitales hybrides formées. Dans ce cas, quatre orbitales sont produites qui pointent le long de la direction des sommets d’un tétraèdre.

liaisons Pi

Les liaisons Pi, ou \pi, se produisent lorsqu’il y a chevauchement entre des orbitales p non hybridées de deux atomes adjacents., Le chevauchement ne se produit pas entre les noyaux des atomes, et c’est la principale différence entre sigma et pi obligations. Pour que la liaison se forme efficacement, il doit y avoir une relation géométrique appropriée entre les orbitales p non hybridées: elles doivent être sur le même plan.

formation de la liaison Pi la superposition entre des orbitales p adjacentes non hybridées produit une liaison pi. La densité électronique correspondant aux électrons partagés n’est pas concentrée le long de l’axe internucléaire (c’est-à-dire entre les deux atomes), contrairement aux liaisons sigma.,

Les liaisons multiples entre atomes sont toujours constituées d’une liaison sigma, toutes les liaisons supplémentaires étant du type π.

exemples de liaisons Pi

l’exemple le plus simple d’un composé organique à double liaison est l’éthylène, ou éthène, C2H4. La double liaison entre les deux atomes de carbone consiste en une liaison sigma et une liaison π.

liaison Éthylèneun exemple de molécule simple avec une double liaison entre atomes de carbone., Les longueurs et les angles de liaison (indicatifs de la géométrie moléculaire) sont indiqués.

du point de vue des atomes de carbone, chacun a trois orbitales hybrides sp2 et une orbitale P Non hybridée. Les trois orbitales sp2 se trouvent dans un seul plan à des angles de 120 degrés. Lorsque les atomes de carbone s’approchent les uns des autres, leurs orbitales se chevauchent et forment une liaison. Simultanément, les orbitales p s’approchent les unes des autres et forment une liaison. Pour maintenir cette liaison, les orbitales p doivent rester parallèles les unes aux autres; par conséquent, la rotation n’est pas possible.,

une triple liaison implique le partage de six électrons, avec une liaison sigma et deux liaisons \pi. Le composé organique à triple liaison le plus simple est l’acétylène, C2H2. Les liaisons triples sont plus fortes que les liaisons doubles en raison de la présence de deux liaisons \pi plutôt qu’une. Chaque carbone a deux orbitales hybrides sp, et l’une d’elles chevauche celle correspondante de l’autre atome de carbone pour former une liaison sigma sp-sp. Les quatre orbitales p non hybridées restantes se chevauchent et forment deux liaisons \pi. Semblable aux doubles liaisons, aucune rotation autour de l’axe de liaison triple n’est possible.,

conséquences observables de liaisons multiples

Les liaisons covalentes peuvent être classées en fonction de la quantité d’énergie nécessaire pour les briser. Basé sur l’observation expérimentale que de plus en plus d’énergie est nécessaire pour rompre une liaison entre deux atomes d’oxygène O2 de deux atomes d’hydrogène en H2, nous en déduisons que les atomes d’oxygène sont plus étroitement liés ensemble. Nous disons que la liaison entre les deux atomes d’oxygène est plus forte que la liaison entre les deux atomes d’hydrogène.

des expériences ont montré que les liaisons doubles sont plus fortes que les liaisons simples, et les liaisons triples sont plus fortes que les liaisons doubles., Par conséquent, il faudrait plus d’énergie pour briser la triple liaison dans N2 par rapport à la double liaison dans O2. En effet, il faut 497 kcal/mol pour casser la molécule D’O2, alors qu’il faut 945 kJ/mol pour faire de même pour la molécule de N2.

Lien de Longueur

une Autre conséquence de la présence de multiples liaisons entre les atomes est la différence de distance entre les noyaux des atomes liés. Les liaisons doubles ont des distances plus courtes que les liaisons simples, et les liaisons triples sont plus courtes que les liaisons doubles.

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