In seiner Jugend hätte niemand gedacht, dass Stephen Grover Cleveland Präsident der Vereinigten Staaten werden würde. März 1837 in Caldwell, New Jersey als fünftes von neun Kindern geboren. Sein Vater, der Reverend Richard Cleveland, war ein fast verarmter, in Yale gebildeter presbyterianischer Minister. Grover verbrachte seine Kindheit in den zentralen New Yorker Städten Fayetteville und Clinton, wo sein Vater diente, bis er starb., Alter sechzehn zum Zeitpunkt des Todes seines Vaters, Cleveland musste auf seine Träume von College und Beschäftigung verzichten, um seine Familie zu unterstützen. Er arbeitete mit seinem älteren Bruder in New York City und dann als Angestellter und Teilzeit-Jurastudent in Buffalo. Obwohl er nie das College besuchte, wurde er 1858 im Alter von zweiundzwanzig Jahren in die Anwaltschaft aufgenommen.
Während des Bürgerkriegs diente Cleveland als stellvertretender Bezirksstaatsanwalt für Erie County. Er hatte den Militärdienst im Krieg vermieden, indem er einen Ersatz für 300 US-Dollar eingestellt hatte. In späteren Jahren, Seine Feinde würden ihn als „Faulenzer“ beschimpfen, weil er sich dem Entwurf entzogen hatte., Trotzdem erwarb Cleveland bald den Ruf eines fleißigen Anwalts, der seine Argumente aus dem Gedächtnis vor Richter und Jury präsentierte. Als Präsident würde er seine Antrittsrede ohne Notizen halten—etwas, das noch kein Präsident zuvor getan hatte. Im Jahr 1870 wurde Cleveland zum Sheriff des Erie County gewählt, eine Position, die er bis 1873 innehatte, als er zur Anwaltstätigkeit zurückkehrte. Bis 1881 hatte er ein bescheidenes Sparkonto von 75.000 US-Dollar angehäuft. Er hatte auch einen beträchtlichen Körperumfang angehäuft. Wegen seines Gewichts – über 250 lbs.—er war seinen Freunden als „Big Steve“ bekannt, ein Nüchterner aus seinen früheren Tagen., In den Jahren, bevor er in die Politik eintrat, Cleveland wurde als Stammgast von Restaurantsalons anerkannt, Ein beliebter Gent, der es liebte, mit seinen männlichen Begleitern zu jagen und zu fischen, und guter Mann, um als Freund zu haben. Durch und durch provinziell reiste er nie, las selten Belletristik oder Poesie, hörte selten Musik und zeigte wenig Interesse an Hochkultur jeglicher Art. Er genoss Pokerpartys, demokratische Organisationsarbeit, Trinken mit seinen Freunden und andere einfache Freuden.,
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Obwohl er als Sheriff von Erie County gedient hatte, hatte Cleveland Partisanenpolitik vermieden. So war er überrascht, als das Buffalo City Democratic Committee ihn 1881 zum Bürgermeister wählte. Als neuer Mann unter den alten Gesichtern holte Cleveland einen verärgerten Sieg. In einem Jahr entlarvte Bürgermeister Cleveland Transplantate und Korruption in den städtischen Diensten der Stadt (Straßenreinigung, Abwasser und Transport), stellte ein Veto gegen Dutzende von Schweinefleisch-Barrel-Mitteln ein und setzte ein Tempo für harte Arbeit und Effizienz, das die Staatsführer in der Demokratischen Partei beeindruckte., Die Demokratische Partei sah die Vorteile eines aufrichtigen Stadtreformers und nominierte Cleveland zum Gouverneur von New York.
Das Bild appellierte an die Wähler und Cleveland (jetzt liebevoll von einigen Freunden und Verwandten als „Onkel Jumbo“ bezeichnet) trug seine 280 Pfund in die Villa des Gouverneurs. Als New Yorks Chief Executive von 1882 bis 1884, Cleveland verwendet die gleiche Taktik, die in Buffalo gearbeitet hatte. Er stellte ein Veto gegen das ein, was er als extravagante und privilegierte Gesetzgebung empfand, wie Rechnungen, die die Transittarife gedrückt und die Stunden der Transitarbeiter reguliert hätten., Er forderte auch die wesentlich korrupte Tammany Hall heraus, eine politische Maschine mit Sitz in New York City, die ihn bei den Wahlen unterstützt hatte. Er arbeitete härter und länger als jeder andere in der Regierung. Innerhalb eines Jahres propagierten Demokraten im ganzen Land ihn als frisches Gesicht, politischen Außenseiter und pragmatischen Reformer, der 1884 die Präsidentschaft gewinnen könnte.
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