Im Sommer 1791 soll sich die 23-jährige Maria Reynolds angeblich an den verheirateten 34-jährigen Alexander Hamilton in Philadelphia gewandt haben, um seine Hilfe und finanzielle Hilfe anzufordern und behauptet, ihr Ehemann James habe sie verlassen. Hamilton hatte kein Geld für seine Person, also holte er ihre Adresse ab, um das Geld persönlich zu liefern. Als Hamilton in der Pension ankam, in der Maria untergebracht war, brachte sie ihn nach oben und führte ihn in ihr Schlafzimmer; Er erzählte später, „Ich nahm die Rechnung aus meiner Tasche und gab sie ihr., Es folgten einige Gespräche, aus denen sich schnell herausstellte, dass ein anderer als der finanzielle Trost akzeptabel wäre.“Die beiden begannen eine illegale Affäre, die mit unterschiedlicher Häufigkeit bis etwa Juni 1792 andauern würde.
Im Laufe dieser Monate, während die Affäre stattfand, war sich James Reynolds der Untreue seiner Frau bewusst. Er unterstützte ständig ihre Beziehung, um regelmäßig Erpressungsgeld von Hamilton zu erhalten., In der Reynolds-Broschüre geht Hamilton so weit zu argumentieren, dass James Reynolds zusammen mit seiner Frau das Schema verschworen hat, um in Hamiltons eigenen Worten „Geld von mir zu erpressen.“Die gängige Praxis des Tages war, dass der unrechtmäßige Ehemann in einem Pistolenduell Vergeltung suchte, aber Reynolds erkannte, wie viel Hamilton verlieren musste, wenn diese Aktivität in die Öffentlichkeit kam, und bestand stattdessen auf einer finanziellen Entschädigung. Nachdem Hamilton eindeutige Anzeichen dafür gezeigt hatte, dass er die Affäre im Herbst 1791 beenden wollte, erhielt Hamilton im Dezember 15, 1791, jeweils einen von Mrs. und Mr .. , Reynolds. Der erste Brief von Maria warnte vor dem Wissen ihres Mannes und vor dem Versuch von James, Hamilton zu erpressen. Zu diesem Zeitpunkt stellte Hamilton die Affäre ein und hörte kurz auf zu besuchen, aber beide Reynoldses waren anscheinend in das Erpressungssystem verwickelt, als beide Briefe schickten, in denen Hamilton aufgefordert wurden, seine Besuche fortzusetzen., Nachdem James Reynolds 1000 US-Dollar im Austausch für die Geheimhaltung von Hamiltons Ehebruch erpresst hatte, überdachte er seine Bitte, Hamilton seine Beziehung zu Maria einzustellen, und schrieb, er lade ihn ein, seine Besuche „als Freund“ zu erneuern, nur um nach jedem Besuch erzwungene „Kredite“ zu erpressen, die Maria höchstwahrscheinlich mit ihren Briefen anspielte. Am 2. Mai 1792 änderte James Reynolds seine Meinung erneut und forderte Hamilton auf, seine Frau nicht mehr zu sehen, jedoch nicht bevor er eine zusätzliche Zahlung erhielt; Am Ende beliefen sich die Erpressungszahlungen auf über 1,300 US-Dollar, einschließlich der anfänglichen Erpressung (entspricht 20,000 US-Dollar im Jahr 2019)., Hamilton war sich zu diesem Zeitpunkt möglicherweise bewusst, dass sowohl Reynoldses in die Erpressung verwickelt war, und begrüßte Reynolds‘ Bitte, die Affäre zu beenden, als auch strikt.
Der Historiker Tilar J. Mazzeo hat eine Theorie aufgestellt, dass die Affäre nie stattgefunden hat. Außerhalb der Reynolds-Broschüre gibt es keine Beweise dafür, dass die Affäre stattgefunden hat; andere, die mit dem Skandal in Verbindung standen, von James Monroe, der die Papiere über James Reynolds hielt, bis zu Maria Reynolds selbst, sagten, es sei eine Vertuschung für einen Finanzskandal., Hamilton produzierte nie die Manuskripte von Marias Briefen, obwohl die Zeitungen und Maria beide vorschlugen, eine Handschriftprobe zu erhalten. Hamilton sagte, dass sie bei einem Freund von ihm platziert worden seien, der behauptete, er habe sie nie gesehen, was darauf hindeutet, dass die Briefe gefälscht worden sein könnten. Die Zeitungsautoren wiesen auch darauf hin, dass Marias Briefe lange richtig buchstabieren, komplexe Wörter und doch manchmal falsch geschriebene einfache Wörter auf eine Weise, die keinen phonetischen Sinn ergibt; als Thomas Jefferson Biograph Julian P., Boyd erklärte, Die Briefe könnten dem ähneln, von dem ein gebildeter Mann glaubte, dass die Liebesbriefe einer ungebildeten Frau aussehen würden. Ein Hamilton-Biograf erklärte auch, dass die Briefe wie die Briefe zwischen Alexander und seiner Frau Eliza aussehen, was erklären könnte, warum Eliza ihre Briefe verbrannt hat.
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