Kohlenstoffbindung

Das Kohlenstoffatom ist einzigartig unter den Elementen in seiner Tendenz, umfangreiche Netzwerke kovalenter Bindungen nicht nur mit anderen Elementen, sondern auch mit sich selbst zu bilden. Aufgrund seiner Position auf halbem Weg in der zweiten horizontalen Reihe des Periodensystems ist Kohlenstoff weder ein elektropositives noch ein elektronegatives Element; Es ist daher wahrscheinlicher, Elektronen zu teilen, als sie zu gewinnen oder zu verlieren. Darüber hinaus hat Kohlenstoff von allen Elementen in der zweiten Reihe die maximale Anzahl von Elektronen der äußeren Hülle (vier), die kovalente Bindungen bilden können., (Andere Elemente wie Phosphor und Kobalt können mit anderen Elementen fünf bzw. sechs kovalente Bindungen bilden , ihnen fehlt jedoch die Fähigkeit von Kohlenstoff, sich unbegrenzt mit sich selbst zu verbinden.) Wenn sie vollständig an andere Atome gebunden sind, sind die vier Bindungen des Kohlenstoffatoms auf die Ecken eines Tetraeders gerichtet und bilden Winkel von etwa 109,5° zueinander (siehe chemische Bindung: Bindungen zwischen Atomen)., Das Ergebnis ist, dass sich Kohlenstoffatome nicht nur unbegrenzt miteinander verbinden können, um Verbindungen mit extrem hohem Molekulargewicht zu erhalten, sondern dass die gebildeten Moleküle in einer unendlichen Vielfalt dreidimensionaler Strukturen existieren können. Die Möglichkeiten für die Vielfalt werden durch das Vorhandensein anderer Atome als Kohlenstoff in organischen Verbindungen erhöht, insbesondere Wasserstoff (H), Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Halogene (Fluor , Chlor , Brom und Jod) und Schwefel (S). Es ist das enorme Potenzial für Variationen chemischer Eigenschaften, das organische Verbindungen für das Leben auf der Erde unerlässlich gemacht hat.,

Die Strukturen organischer Verbindungen werden üblicherweise durch vereinfachte Strukturformeln dargestellt, die nicht nur die Arten und die Anzahl der im Molekül vorhandenen Atome zeigen, sondern auch die Art und Weise, wie die Atome durch die kovalenten Bindungen verbunden sind—Informationen, die nicht durch einfache Molekularformeln gegeben werden, die nur die Anzahl und den Typ der in einem Molekül enthaltenen Atome angeben. (Bei den meisten anorganischen Verbindungen ist die Verwendung von Strukturformeln nicht notwendig, da nur wenige Atome beteiligt sind und nur eine einzige Anordnung der Atome möglich ist.,) In den Strukturformeln organischer Verbindungen werden kurze Linien verwendet, um die kovalenten Bindungen darzustellen. Atome der einzelnen Elemente werden durch ihre chemischen Symbole dargestellt, wie in molekularen Formeln.

Strukturformeln variieren stark in der Menge der dreidimensionalen Informationen, die sie vermitteln, und die Art der Strukturformel, die für ein Molekül verwendet wird, hängt von der Art der Informationen ab, die die Formel anzeigen soll. Die verschiedenen Ebenen der Raffinesse können unter Berücksichtigung einiger der am wenigsten komplexen organischen Verbindungen, der Kohlenwasserstoffe, veranschaulicht werden., Das Gasethan hat beispielsweise die molekulare Formel C2H6. Die einfachste Strukturformel, die entweder in einer kondensierten oder in einer erweiterten Version gezeichnet wird, zeigt, dass Ethan aus zwei miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen besteht, wobei jedes Kohlenstoffatom drei Wasserstoffatome trägt. Eine solche zweidimensionale Darstellung zeigt die Bindungsanordnung in Ethan korrekt an, vermittelt jedoch keine Informationen über ihre dreidimensionale Architektur. Eine ausgefeiltere Strukturformel kann gezeichnet werden, um die dreidimensionale Struktur des Moleküls besser darzustellen., Eine solche Strukturformel zeigt korrekt die tetraedrische Ausrichtung der vier Atome (ein Kohlenstoff und drei Hydrogene), die an jeden Kohlenstoff gebunden sind, und die spezifische Architektur des Moleküls.

Größere organische Moleküle werden durch Zugabe von mehr Kohlenstoffatomen gebildet. Butan ist beispielsweise ein gasförmiger Kohlenwasserstoff mit der Molekülformel C4H10 und existiert als Kette von vier Kohlenstoffatomen mit 10 angehängten Wasserstoffatomen. Wenn Kohlenstoffatome zu einem molekularen Rahmen hinzugefügt werden, kann die Kohlenstoffkette Zweige entwickeln oder zyklische Strukturen bilden., Eine sehr häufige Ringstruktur enthält sechs Kohlenstoffatome in einem Ring, die jeweils in einer tetraedrischen Anordnung gebunden sind, wie im Kohlenwasserstoff Cyclohexan, C6H12. Solche Ringstrukturen werden oft sehr einfach als reguläre Polygone dargestellt, in denen jeder Scheitelpunkt ein Kohlenstoffatom darstellt, und die Wasserstoffatome, die die Bindungsanforderungen der Kohlenstoffatome vervollständigen, sind nicht dargestellt. Die Polygonkonvention für zyklische Strukturen offenbart prägnant die Bindungsanordnung des Moleküls, vermittelt jedoch nicht explizit Informationen über die tatsächliche dreidimensionale Architektur., Es sollte beachtet werden, dass das Polygon nur ein zweidimensionales Symbol für das dreidimensionale Molekül ist.

Unter bestimmten Bindungsbedingungen bilden benachbarte Atome mehrere Bindungen miteinander. Eine Doppelbindung entsteht, wenn zwei Atome zwei Elektronenpaare verwenden, um zwei kovalente Bindungen zu bilden; Eine dreifache Bindung ergibt sich, wenn zwei Atome drei Elektronenpaare teilen, um drei kovalente Bindungen zu bilden. Mehrfachbindungen haben spezielle strukturelle und elektronische Eigenschaften, die interessante chemische Eigenschaften erzeugen., Die sechs Atome, die an einer Doppelbindung beteiligt sind (wie in Ethen, C2H4), liegen in einer einzigen Ebene, wobei Bereiche oberhalb und unterhalb der Ebene von den Elektronen der zweiten kovalenten Bindung besetzt sind. Atome in einer Dreifachbindung (wie in Acetylen oder Ethyn, C2H2) liegen in einer geraden Linie, wobei vier Bereiche neben der Bindungsachse von Elektronen der zweiten und dritten kovalenten Bindung besetzt sind.

Carl R. Noller Melvyn C. Usselman