Von 1999 bis 2008 waren Bowlen und die Broncos an mehreren Rechtsstreitigkeiten gegen den ehemaligen Besitzer Edgar Kaiser Jr. beteiligt. 1998 stimmte Bowlen dem Verkauf der pensionierten Fußballlegende John Elway zu. Als Bowlen die Existenz des Angebots an Kaiser herausrutschen ließ, während beide im Bohemian Grove 1999 waren, verklagte Kaiser und behauptete einen Vertragsbruch. Kaiser behauptete, dass er das Recht auf erste Ablehnung habe, wenn ein Geschäft mit Franchise-Eigentum abgeschlossen werde., Im Jahr 2004 entschied eine Jury zugunsten von Kaiser und ein Bundesrichter verfügte, dass Kaiser berechtigt war, 10% der Broncos unter Verwendung der identischen Kaufbedingungen, die Elway angeboten wurden, zurückzukaufen. Bowlen legte Berufung gegen das ursprüngliche Urteil ein, das zugunsten von Kaiser entschied und 2008 gewann, da das Berufungsgericht entschied, dass die Struktur des Bowlen-Elway-Deals nicht gegen das ursprüngliche Erstverweigerungsrecht verstoße.Dezember 2008 wurde Mike Shanahan von Bowlen nach einer 14-jährigen Amtszeit als Cheftrainer der Broncos entlassen., Bowlen erklärte, er wolle, dass sein Team in eine andere Richtung gehe. Bowlen suchte über einen Zeitraum von zwei Wochen nach einem neuen Cheftrainer und wählte schließlich Josh McDaniels, der zu dieser Zeit der Offensivkoordinator der New England Patriots war. Nach einer verlorenen Serie in der Saison 2010 wurde McDaniels als Cheftrainer der Broncos entlassen. Februar 2009 ernannte Bowlen Brian Xanders zum alleinigen Geschäftsführer des Teams und entließ Jim und Jeff Goodman.,
Innerhalb von zwei Wochen nach dem Ende der regulären Saison 2010/11 hatten Bowlen und die Broncos den ehemaligen Trainer der Carolina Panthers, John Fox, als neuen Cheftrainer eingestellt. Obwohl Bowlen vor der Einstellung Gespräche mit Fox führte, war der neue Front-Office-Manager John Elway hauptsächlich für die Einstellung verantwortlich. Ende 2009 tauchten Gerüchte auf, dass Bowlen wegen eines Kurzzeitgedächtnisverlusts aus dem Rampenlicht getreten war., Er sagte der Denver Post Kolumnist Woody Paige, dass sein Gedächtnis war nicht das, was es früher war und dass er nicht Details der Broncos Back-to-back Super Bowl Titel in den späten 1990er Jahren erinnern konnte. Ab 2010 spielte Bowlen nicht mehr eine wichtige Rolle bei der Entscheidungsfindung der Broncos, und Executive VP John Elway und Präsident Joe Ellis übernahm die Kontrolle. Juli 2014 gab er aufgrund von Komplikationen mit der Alzheimer-Krankheit offiziell die Kontrolle über das Team an Joe Ellis ab.,
Am 1. November 2015 wurde Bowlen in den Ring of Fame der Broncos aufgenommen und erhielt eine Bronzetafel, die auf der Südseite des Empower Field in Mile High steht.= = Geschichte = = Bowlen wurde 1984 von den Broncos in die National Football League (NFL) aufgenommen, wo er in der Saison 1988/86 für die Broncos auflief .612 Gewinnprozentsatz), vorbei an den San Francisco 49ers nach der Saison 2015. Zum Zeitpunkt von Bowlens Tod hatten die New England Patriots diese Zahl übertroffen.
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