Als Kind trat Stallone bei Gorgeous Ladies of Wrestling auf, gebracht von seiner Großmutter Jackie Stallone, die die Serie förderte.
Stallone gab sein Schauspieldebüt neben seinem Vater Sylvester Stallone in Rocky V (1990), dem fünften Teil des Rocky-Franchise, und spielte Robert Balboa Jr., den Onscreen-Sohn der Titelfigur seines Vaters. Er wiederholte jedoch nicht die gleiche Rolle in Rocky Balboa, dem sechsten Teil der Rocky Films, als er an seinem eigenen Film Vic arbeitete. Er erschien auch mit seinem Vater bei Tageslicht (1996)., Danach spielte er in weniger bekannten Filmen.
1996 gründeten Stallone und Filmredakteur Bob Murawski Grindhouse Releasing, ein in Los Angeles ansässiges Unternehmen, das sich der Restaurierung und Erhaltung von Verwertungsfilmen wie Cannibal Holocaust und Gone with the Pope widmet. Stallone drehte seinen ersten Kurzfilm (außerhalb der Filmschule), Vic, der 2006 mit dem Boston Film Festival „Best New Filmmaker“ ausgezeichnet wurde.
Seine letzten Projekte waren Auftritte in Vincent Gallos letzten beiden Filmen, Promises Written in Water and The Agent., Beide Filme wurden im Hauptwettbewerb bei den Filmfestspielen von Venedig 2010 und beim Toronto International Film Festival gezeigt. Ein Foto von Stallone als kleines Kind neben seinem Vater erscheint im 2015 Creed, wo es heißt, dass sein Charakter, Robert Balboa Jr., seitdem nach Vancouver gezogen ist.
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