Er wurde ein fester Bestandteil in der Chicagoer Theaterszene und trat dem Remains Theatre bei, das von Gary Cole und William Petersen mitbegründet wurde. Nach seiner Bühnenerfahrung begann Levine in den 1980er Jahren den größten Teil seiner Energie der Suche nach Rollen in Film und Fernsehen zu widmen.
Nach seiner Breakout-Rolle in The Silence of the Lambs (als primärer Antagonist Buffalo Bill) gab es eine Zeit, in der er in bösartigen Rollen typisiert wurde., Levine konnte dies beheben, indem er positivere Charaktere spielte, wie ein Mitglied von Al Pacinos Polizeieinheit in Heat und Astronaut Alan Shepard in der HBO-Miniserie From the Earth to the Moon. In dem Drama Georgia spielte er Mare Winninghams Ehemann, eine seiner sympathischsten Rollen.
Im Jahr 2001 trat Levine als Paul Walkers Police Superior Sergeant Tanner in The Fast and the Furious auf., Sein Lebenslauf umfasst auch eine nicht im Abspann stehende Rolle als Stimme des soziopathischen Truckers „Rusty Nail“ in Joy Ride und seine Leistung als Detektiv Sam Nico im Film Wonderland von 2003, der auf den grausamen Morden in den Hollywood Hills basiert. Von 2002 bis 2009 spielte er als Captain Leland Stottlemeyer in der Detektivserie Monk von USA Network mit Tony Shalhoub. Levine, sofern die Stimme des Superschurken Sinestro in Superman: The Animated Series, Static Shock, Justice League und Justice League Unlimited., Levine erschien auch als Patriarch, dessen Familie sich im Remake von The Hills Have Eyes (2006) zum Schlechteren wendet. 2007 porträtierte er den örtlichen Sheriff James Timberlake bei der Ermordung von Jesse James durch den Feigling Robert Ford und trat neben Denzel Washington und Russell Crowe in Ridley Scotts American Gangster auf.
2010 trat er als Direktor des Inselgefängnisses in Shutter Island in der Hauptrolle von Leonardo DiCaprio auf., 2012 trat er als Sheriff Bloom Towne in Deep Dark Canyon auf, zusammen mit Spencer Treat Clark und Nick Eversman, die Sheriff Townes Söhne Nate und Skylar darstellen. Im Jahr 2013 hatte er eine wichtige Nebenrolle in der FX Murder Mystery-Serie The Bridge als Lieutenant Hank Wade, Kommandeur einer Mordeinheit der Polizei in einer texanischen Grenzstadt. 2014 porträtierte er General Underwood im britisch-finnischen Actionfilm Big Game. Im Jahr 2018 spielte Levine in der Fortsetzung Jurassic World: Fallen Kingdom als Hunter Ken Wheatley mit.
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