The glow stick reaction / Ausstellung Chemie / Ausstellung Bildung

Sehen Sie sich das Video an und laden Sie die Notizen von der Website Education in Chemistry herunter: rsc.li/2IoVGZG

Die Chemilumineszenz von Luminol ist ein faszinierender Weg, um zu zeigen, dass Energieänderungen in Reaktionen nicht immer die Freisetzung oder Absorption von Wärme beinhalten. Aber während das Leuchten schön und beeindruckend ist, kann es kurz sein und die Schüler fragen oft, wie andere Farben hergestellt werden.,

Die blaue Farbe von Luminol kann durch die Maskierung mit Fluorescein eher zu einem gelblichen Grün modifiziert werden, aber kommerzielle Leuchtstäbe beinhalten die Erzeugung von Zwischenprodukten, die selbst kein sichtbares Licht abgeben, sondern Energie an Farbstoffe oder „Sensibilisatoren“ weitergeben. Diese Reaktionen eignen sich auch für Diskussionen oder Untersuchungen der Kinetik.

Glühstabreaktionen beinhalten jedoch häufig teure Farbstoffe und die Verwendung von Lösungsmitteln, die entweder in einem typischen Schulladen nicht zu finden sind (Diethylphthalat) oder für die Verwendung in der Schule ungeeignet sind (Dichlormethan)., In dieser Spalte konzentriere ich mich auf eine Glühstabreaktion, die Wert, Einfachheit und Sicherheit darstellt.1

Glühstabreaktionen beinhalten jedoch häufig teure Farbstoffe und die Verwendung von Lösungsmitteln, die entweder in einem typischen Schulladen nicht zu finden sind (Diethylphthalat) oder für die Verwendung in der Schule ungeeignet sind (Dichlormethan). In dieser Spalte konzentriere ich mich auf eine Glühstabreaktion, die Wert, Einfachheit und Sicherheit darstellt.

Laden Sie die Techniker notes (MS-Word-oder pdf-Format) für diese demonstration.,

Herstellung der Chemilumineszenzverbindung bis (2,4,6-trichlorphenyl) Oxalat (TCPO)

Es gibt eine Vielzahl von Diphenylesterverbindungen, die die gewünschten Ergebnisse erzielen können. TCPO wird aufgrund seiner günstigen Stabilität nach der Synthese sowie der Helligkeit und Dauer des erzeugten Glühens ausgewählt. Die Verbindung ist unerschwinglich teuer zu kaufen, kann aber einfach von einem Lehrer oder Techniker im Voraus synthetisiert werden – dies könnte auch von zuverlässigen Sechstklässlern unter strenger Aufsicht in einem Wissenschaftsclub durchgeführt werden.,

Das saure Chlorid reagiert viel schneller als das Carbonsäureäquivalent, und die Entfernung des entwickelten Chlorwasserstoffs durch das basische Triethylamin trägt dazu bei, die Reaktion mit erwarteten Ausbeuten um 65% weiter in Richtung Abschluss zu treiben.2

Synthese von TCPO unter Verwendung von 2,4,6-Trichlorphenol und Oxalylchlorid

Kit

4.7 g 2,4,6-Trichlorphenol (TCP) (reizend, schädlich beim Verschlucken, gefährlich für die Umwelt, Verdacht auf Karzinogen)
40 cm3 Aceton (brennbar, reizend)
3,5 cm3 Triethylamin (brennbar, schädlich beim Verschlucken, giftig durch Hautkontakt)
1.,5 cm3 Oxalylchlorid (ätzend, atemwegsreizend, Kontakt mit Wasser setzt brennbare Gase frei)
100 cm3 Rundkolben
Trocknungsschlauch
Großes Becherglas und ca. 200 g Eis für ein Eisbad
Saugfiltrationsgerät
Magnetrührer und Anhänger

Zubereitung

In einem Rauchschrank arbeiten. Tragen Sie Handschuhe und spritzwassergeschützte Schutzbrillen. Stellen Sie einen Becher als Eisbad auf einen Magnetrührer und klemmen Sie einen 100 cm3-Rundkolben hinein. Fügen Sie 4,7 g TCP hinzu, gefolgt von 40 cm3 Aceton. Beginnen Sie mit dem Rühren der Mischung und fügen Sie 3 hinzu.,5 cm3 Triethylamin. Kühlen Sie die Mischung ab, indem Sie Eis und Wasser in den Becher geben. Fügen Sie langsam 1,5 cm3 Oxalylchlorid mit Zeit zum Abkühlen bei jeder Zugabe hinzu. Fügen Sie einen Tropfen Triethylamin hinzu, legen Sie ein Trockenrohr auf den Kolben und lassen Sie es 20 Minuten rühren. Das Produkt kristallisiert heraus und kann gefiltert, unter Absaugung luftgetrocknet werden und bleibt mehrere Monate in einer Probenfläschchen stabil.,

Quelle: © Declan Fleming

Demonstration der Glühstabreaktion

Die Chemilumineszenzreaktion wird durch Oxidation des Oxalatesters in Gegenwart von Wasserstoffperoxid ausgelöst und durch eine Base wie Natriumacetat katalysiert. Das anfängliche Oxidationsprodukt ist 1,2-Dioxetandion, das sich schnell zu elektronisch angeregtem Kohlendioxid zersetzt. Allein dies wird nicht effizient chemiluminesce aber ein fluoreszierender Farbstoff kann Energie aus dem CO2 effizient zu erfassen und diese in Form von sichtbarem Licht freisetzen.,3

Die Chemilumineszenzreaktion wird durch die Oxidation des Oxalatesters in Gegenwart von Wasserstoffperoxid ausgelöst und durch eine Base wie Natriumacetat katalysiert. Das anfängliche Oxidationsprodukt ist 1,2-Dioxetandion, das sich schnell zu elektronisch angeregtem Kohlendioxid zersetzt. Allein dies wird nicht effizient chemiluminesce aber ein fluoreszierender Farbstoff kann Energie aus dem CO2 effizient zu erfassen und diese in Form von sichtbarem Licht freisetzen.,

Die Glühstabreaktion: Das Oxidationsprodukt 1,2-Dioxetandion zersetzt sich schnell zu elektronisch angeregtem CO2 – ein fluoreszierender Farbstoff kann diese Energie einfangen und in Form von sichtbarem Licht freisetzen

Kit

Glas 20 cm3 Probenfläschchen mit Deckel
5 cm3 ethylacetat (brennbar, reizend)
5 cm3 Ethanol (brennbar, schädlich beim Verschlucken)
2 cm3 10 vol Wasserstoffperoxid in Ethanol (brennbar)
0,1 g TCPO (reizend)
0,05 g Natriumacetat
0.,05 g Rhodamin B (schädlich beim Verschlucken, verursacht schwere Augenschäden, gefährlich für die aquatische Umwelt)
Spatel und Holzschienen / Mikrospatel

Vor der Klasse

Für die beste Wirkung Arbeiten Sie in einem abgedunkelten Raum. Augenschutz und Handschuhe tragen. Ca. ½ TCPO-Spatel in die Probenfläschchen (ca. 0,1 g) und die Spitze einer Schiene / Mikrospatel der beiden anderen Feststoffe (ca. 0,05 g) geben. Fügen Sie das Ethylacetat und Ethanol hinzu und schütteln Sie es dann mit dem Deckel, um den Farbstoff aufzulösen und die Basis zu suspendieren., Schließlich fügen Sie das Wasserstoffperoxid hinzu und schütteln Sie die Mischung noch einmal, um die Reaktion auszulösen. Das rote Leuchten bleibt einige Minuten bestehen.

Lehrziel

Hier können zahlreiche kinetische Effekte demonstriert werden. Erstens ist es möglich, das katalytische Verhalten der Basis zu zeigen. Die Wiederholung der Demonstration ohne dieses Reagenz lässt wenig bis kein sichtbares Leuchten, aber beim Hinzufügen der Basis löst das Leuchten aus – bei näherer Betrachtung kann das Leuchten als das dramatischste um die suspendierten Basispulverpartikel herum angesehen werden., Weitere Untersuchungen, die den Effekt einer Erhöhung der Wasserstoffperoxidkonzentration zeigen, sind sehr einfach.

Andere (möglicherweise teurere) Farbstoffe sind verfügbar, um verschiedene und hellere Farben zu erzeugen – Rhodamin B wurde für seinen relativ günstigen Preis ausgewählt, aber Rubrene gibt einen deutlich stärkeren und länger anhaltenden Orangenglanz. 9,10-Diphenylanthracen erzeugt auch ein helleres blaues Leuchten. Chlorophyll, das aus Spinatblättern gewonnen wird, erzeugt ein rotes Leuchten, das im Zusammenhang mit seiner grünen Farbe unter sichtbarem Licht diskutiert werden kann.,

Temperatureinflüsse auf die Reaktionsgeschwindigkeit lassen sich leicht nachweisen, indem man die mit Deckel versehene Probenfläschchen in ein Eisbad und zurück in warmes Wasser taucht – das Leuchten nimmt ab und kehrt entsprechend zurück.

Entsorgung

Die Mischung kann in einem Becherglas auf der Rückseite eines Rauchschranks verdampfen gelassen werden, um einen kristallinen Rückstand von 2,4,6-Trichlorphenol und Farbstoff zu hinterlassen. Der Großteil des festen Materials kann zur Sammlung durch einen registrierten Abfallunternehmer in einen Behälter geschabt werden, und jedes verbleibende Material kann verdünnt und in einen üblen Wasserablauf gegossen werden.

The glow stick reaction (Deutsch)