Die Bezeichnung eines Ortho -, Meta-oder Para-Substitutionsmusters wurde geprägt, als die spektroskopische Analyse gerade erst begann (Robert Bunsen zum Beispiel). Einige der spektroskopischen Techniken zur Zuordnung von Substitutionsmustern (IR-und vor allem NMR-Spektroskopie) waren einfach nicht verfügbar., Um Wikipedia-Eintrag über origines of Aren Substitutionsmuster zitieren:
Die Präfixe ortho, meta, und para sind alle aus dem Griechischen abgeleitet, was bedeutet, richtig, folgende, und neben, beziehungsweise. Die Beziehung zur aktuellen Bedeutung ist vielleicht nicht offensichtlich. Die Ortho-Beschreibung wurde historisch verwendet, um die ursprüngliche Verbindung zu bezeichnen, und ein Isomer wurde oft als Meta-Verbindung bezeichnet. Zum Beispiel haben die trivialen Namen Orthophosphorsäure und Trimetaphosphorsäure überhaupt nichts mit Aromaten zu tun., Ebenso war die Beschreibung para nur eng verwandten Verbindungen vorbehalten. So nannte Berzelius 1830 die racemische Form der Asparaginsäure Paraasparaginsäure (ein anderer veralteter Begriff: racemische Säure). Die Verwendung der Präfixe ortho, meta und para zur Unterscheidung von Isomeren von di-substituierten aromatischen Ringen beginnt 1867 mit Wilhelm Körner, obwohl er Ortho-Präfix auf ein 1,4-Isomer und das Meta-Präfix auf ein 1,2-Isomer anwandte., Es war der deutsche Chemiker Karl Gräbe, der 1869 zum ersten Mal die Präfixe ortho-, meta-, para – verwendete, um spezifische relative Stellen der Substituenten auf einem di-substituierten aromatischen Ring (nämlich Naphthalin) zu bezeichnen. 1870 wandte der deutsche Chemiker Viktor Meyer erstmals Gräbes Nomenklatur auf Benzol an. Die derzeitige Nomenklatur wurde 1879 von der Chemical Society eingeführt.
Neben vielen unter den Chemikern sind diese Bezeichnung bekannt, es beschränkt sich auf die Beziehung von zwei Substituenten eines Benzols zu beschreiben., Daher ziehen es chemische Lieferanten und Datenbanken häufig vor, ihre Position anhand von Zahlen zu beschreiben. Das Blaue Buch von IUPAC erlaubt immer noch die Verwendung von o, m und p (Regel A-12.3), aber die Zustimmung bewegt sich in Richtung einer konsistenten Nummerierung, die in Bezug auf die Anzahl der (potenziell unterschiedlichen) Substituenten und ihre relative Anordnung an (hetero)aromatische Kerne anpassungsfähiger ist.
Um dies zu veranschaulichen, denken Sie an Beispiele wie Lutidin (systematisch 2,6-Dimethylpyridin), eine häufig verwendete milde, sterisch gehinderte Base, die nicht in das andere System passt.,
Am Ende müssen wir lernen, beide Dialekte + einige nicht systematische Namen zu verstehen.
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