Lernziel
- Beschreiben Sie die Arten von Orbitalüberlappungen, die in Einzel -, Doppel-und Dreifachbindungen auftreten
Schlüsselpunkte
- Doppelte und dreifache kovalente Bindungen sind stärker als einzelne kovalente Bindungen und sie sind durch die Aufteilung von vier oder sechs Elektronen zwischen Atomen gekennzeichnet.,
- Doppel – und Dreifachbindungen bestehen aus Sigma-Bindungen zwischen hybridisierten Orbitalen und pi-Bindungen zwischen nicht hybridisierten p-Orbitalen. Doppel-und Dreifachbindungen bieten Verbindungen zusätzliche Stabilität und beschränken jede Drehung um die Bindungsachse.
- Die Bindungslängen zwischen Atomen mit mehreren Bindungen sind kürzer als bei solchen mit einzelnen Bindungen.
- Die Bindungsstärke hängt direkt von der Energiemenge ab, die zum Brechen der Bindung zwischen zwei Atomen erforderlich ist. Je mehr Energie benötigt wird, desto stärker soll die Bindung sein.,
- Bindungslängeder Abstand zwischen den Kernen zweier gebundener Atome. Es kann experimentell bestimmt werden.
- Orbitalhybridisierungdas Konzept des Mischens atomarer Orbitale zu neuen hybriden Orbitalen, die für die qualitative Beschreibung atomarer Bindungseigenschaften und Geometrien geeignet sind.
- Atomorbitaldie physikalische Region im Raum um den Kern, in der ein Elektron eine Wahrscheinlichkeit hat zu sein.
Doppelte und dreifache kovalente Bindungen
Kovalente Bindung tritt auf, wenn Elektronen zwischen Atomen geteilt werden., Doppelte und dreifache kovalente Bindungen treten auf, wenn vier oder sechs Elektronen zwischen zwei Atomen geteilt werden, und sie werden in Lewis-Strukturen angezeigt, indem zwei oder drei Linien gezeichnet werden, die ein Atom mit einem anderen verbinden. Es ist wichtig zu beachten, dass nur Atome, die mindestens zwei Valenzelektronen durch Teilen gewinnen oder verlieren müssen, an mehreren Bindungen teilnehmen können.
Bonding Konzepte
Doppel-und dreifach-Bindungen erklärt werden kann durch die orbital-Hybridisierung, oder die ‚Vermischung‘ von atomaren orbitalen zu bilden, die neuen hybrid-orbitale. Die Hybridisierung beschreibt die Bindungssituation aus der Sicht eines bestimmten Atoms., Eine Kombination von s-und p-Orbitalen führt zur Bildung hybrider Orbitale. Die neu gebildeten Hybridbahnen haben alle die gleiche Energie und eine spezifische geometrische Anordnung im Raum, die mit der beobachteten Bindungsgeometrie in Molekülen übereinstimmt. Hybrid-Orbitale werden als spx bezeichnet, wobei s und p die für den Mischprozess verwendeten Orbitale bezeichnen und der Wert des hochgestellten x im Bereich von 1-3 liegt, abhängig davon, wie viele p-Orbitale benötigt werden, um die beobachtete Bindung zu erklären.,
Pi-Bindungen
Pi oder \pi-Bindungen treten auf, wenn sich nicht hybridisierte p-Orbitale zweier benachbarter Atome überlappen., Die Überlappung tritt nicht zwischen den Kernen der Atome auf, und dies ist der Hauptunterschied zwischen Sigma-und Pi-Bindungen. Damit sich die Bindung effizient bilden kann, muss eine ordnungsgemäße geometrische Beziehung zwischen den unhybridisierten p-Orbitalen bestehen: Sie müssen sich auf derselben Ebene befinden.
Mehrere Bindungen zwischen Atomen bestehen immer aus einer Sigma-Bindung, wobei alle zusätzlichen Bindungen vom π-Typ sind.
Beispiele für Pi-Bindungen
Das einfachste Beispiel für eine organische Verbindung mit einer Doppelbindung ist Ethylen oder Ethen, C2H4. Die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besteht aus einer sigma-Bindung und einer π Bindung.
Aus der Perspektive der Kohlenstoffatome hat jedes drei sp2 hybrid Orbitale und ein unhybridisiertes p Orbital. Die drei sp2-Orbitale liegen in einer einzigen Ebene im 120-Grad-Winkel. Wenn sich die Kohlenstoffatome einander nähern, überlappen sich ihre Orbitale und bilden eine Bindung. Gleichzeitig nähern sich die p-Orbitale einander und bilden eine Bindung. Um diese Bindung aufrechtzuerhalten, müssen die p-Orbitale parallel zueinander bleiben, daher ist eine Rotation nicht möglich.,
Eine Dreifachbindung beinhaltet den Austausch von sechs Elektronen mit einer Sigma-Bindung und zwei \pi-Bindungen. Die einfachste dreifach gebundene organische Verbindung ist Acetylen, C2H2. Dreifachbindungen sind stärker als Doppelbindungen aufgrund des Vorhandenseins von zwei \pi-Bindungen anstelle von eins. Jeder Kohlenstoff hat zwei sp-Hybrid-Orbitale, und einer von ihnen überlappt sich mit seinem entsprechenden vom anderen Kohlenstoffatom, um eine Sp-sp-Sigma-Bindung zu bilden. Die verbleibenden vier unhybridisierten p-Orbitale überlappen sich und bilden zwei \pi-Bindungen. Ähnlich wie bei Doppelbindungen ist keine Drehung um die Dreifachbindungsachse möglich.,
Beobachtbare Folgen von Mehrfachbindungen
Kovalente Bindungen können nach der Energiemenge klassifiziert werden, die zum Brechen erforderlich ist. Basierend auf der experimentellen Beobachtung, dass mehr Energie benötigt wird, um eine Bindung zwischen zwei Sauerstoffatomen in O2 aufzubrechen, als zwei Wasserstoffatome in H2, schließen wir, dass die Sauerstoffatome enger miteinander verbunden sind. Wir sagen, dass die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen stärker ist als die Bindung zwischen zwei Wasserstoffatomen.
Experimente haben gezeigt, dass Doppelbindungen stärker sind als Einzelbindungen und Dreifachbindungen stärker als Doppelbindungen., Daher würde es mehr Energie benötigen, um die Dreifachbindung in N2 im Vergleich zur Doppelbindung in O2 zu brechen. Tatsächlich dauert es 497 kcal/mol, um das O2-Molekül zu brechen, während es 945 kJ / mol benötigt, um dasselbe mit dem N2-Molekül zu tun.
Bindungslänge
Eine weitere Folge des Vorhandenseins mehrerer Bindungen zwischen Atomen ist der Unterschied im Abstand zwischen den Kernen der gebundenen Atome. Doppelbindungen haben kürzere Distanzen als Einzelbindungen und Dreifachbindungen sind kürzer als Doppelbindungen.
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